Chapter04烯烃.ppt

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1、Chapter4烯烃Alkenes含碳碳双键的烃称为烯烃（alkene），由于它比烷烃少两个氢原子，故也称不饱和烃，单烯烃通式为CnH2n。含一个双键的称为单烯烃，含两个双键称二烯烃，含多个双键称多烯烃。CCRRRR一、结构（structure）和同分异构CCHHHH乙烯（ethylene）分子式：C2H41.结构π键的特点：电子云在C－C键的上下方，易受外界环境的影响而发生化学反应。2.侧面重叠较小，键不牢固（键能：249kJ/mol；σ键键能：361kJ/mol）。3.不能自由旋转，因此存在顺反异构2.同分异构（1）构造

2、异构分子式C2H4H2C=CH2C4H8H2C=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3H2CCCH3CH3C3H6H2C=CHCH3CCHH3CHCH3CCHH3CCH3H沸点℃3.50.9熔点℃-139-106偶极矩C.m1.110-300顺－2－丁烯反－2－丁烯（2）顺反异构CCCH3CH2CH3CH2OHHOHOOH2CH3CH2CH3CHCC有效无效己烯雌酚反式顺式烯烃很少用普通名称：(propene)丙稀3CH2CHCH2CHCH2乙烯(ethylene)(isobutylene)异丁稀3CH2CCHCH3烯烃常

3、用的式UIPAC命名法二、命名（Nomenclature）UIPAC命名法原则：基本原则与烷烃相同，根据主链碳数称某“烯”（1）选择主链：含有双键的最长碳链为主链。CH3CH2CCH2CH2CH23CH2-乙基-1-戊烯2-ethyl-1-pentene（2）主链编号：从靠近双键的一端开始编号，将取代基所在的编号及取代基数目以及双键位置以较小编号在母体名称前标出。CH3CH2CCH2CH2CH23CH123452－乙基－1－戊烯3CHCH2CHCHCHCH32CH2CH3CH123456786－甲基－3－辛烯6-methyl

4、-3-octeneCH3CHCH2CCH32CH2CHCH3CH2123454－甲基－2－丙基－1－戊烯含两条相同长度的碳链，选取代基较多者（3）顺反异构体的命名用字母Z（德文Zusammen）和E（Entgegen）表示顺反异构体的构型。命名时先将每个双键碳原子上的取代基按次序规则排列优先次序，若两个碳上的优先基团在双键同侧，称Z型，在异侧为E型。并且命名时在名称前标出。EZabCCdccdbaCCa、b和c、d分别为不同取代基，且按照次序规则，优先次序为：a>b、c>dabCCcaacbaCC若两个双键碳原子上有相同的原

5、子或原子团时，亦可用词头“顺（cis）”和“反（trans）”表示它们的构型。优先次序为：a>b、a>c顺式(cis)或Z型反式(trans)或E型(Z)-3-ethyl-2-hexene(Z)-3-乙基-2-己烯H2CH3CHCH22CHCH3H3CCCCH3CH32()3CHCH2CH3CHCH22CHCC(E)-2,4-dimethyl-3-ethyl-3-heptene(E)-2,4-二甲基-3-乙基庚烷Z/E法可表示烯烃的顺反异构，顺/反法只能用于双键两个碳上连有相同基团时。CHHCCH3CH3(Z)-2-bute

6、ne顺－2－丁烯CCBrClClH(Z)-1,2-dichloro-1-bromoethene反－1,2－二氯－1－溴乙烯（4）一些重要的烯基CH3CH=CH－丙烯基CH2=CH－乙烯基CH=CHCH2－烯丙基CH2=C－异丙烯基CH33CHCH亚乙基或乙叉基CH2亚甲基或甲叉基（5）多烯烃的命名选择含双键最多的碳链为主链，在名称中标明双键的位置和数目。H2CCCHCH2CH32－甲基－1,3－丁二烯1－甲基－1,3－环己二烯烯烃沸点比烷烃略高。顺反异构体中，一般反式异构体有较高的对称性，熔点高于顺式异构体，偶极矩亦有差别，

7、故反式沸点低于顺式。三、物理性质（PhysicalProperty）CH3CCCH3HHCH3CCCH3HH沸点℃3.50.9熔点℃-139-106偶极矩C.m1.110-3001、烯烃的加成反应（additionreaction）1）催化加氢（hydrogenation）H2CCH2+H2H3CCH3催化剂催化剂：Ni、Pd、Pt等+H—HspssCCHCCHHHHHHHHHCH3CH2CHCH2CCH3CCH3HHHHCH3H3CCC氢化热：127120116氢化热越低越稳定。稳定性依次增加放热反应，每mol烯烃加氢所

8、放出的热量称该烯烃的氢化热。单位：kJ/mol。氢化热可以用来判断烯烃的稳定性。CH3CH2CH2CH3127120116CH3CH3CHCHCH2CH32CH2CHCCH33CHC3CHCHCH3126119.5112.5氢化热kJ/mol双键碳取代越多越稳定CH3HH3CH3CCH2H