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1、学案37芳香烃卤代烃轻松学教材一、苯的结构和性质1.分子结构分子式:C6H6,结构简式:或;空间结构:平面正六边形,属于非极性分子;化学键:介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2.苯的物理性质苯是无色具有特殊香味的液体,密度比水小,不溶于水,沸点80.1℃,熔点5.5℃,苯有毒,是一种重要的有机溶剂。3.苯的化学性质(1)取代反应①卤代反应:苯与液溴在Fe的催化作用下发生取代反应的方程式为:②硝化反应苯与浓HNO3反应的化学方程式为:浓H2SO4的作用是:催化剂、吸水剂。(2)加成反应苯和H2的加成,反应的化
2、学方程式为:(3)氧化反应①苯不能被KMnO4酸性溶液所氧化,即不能使KMnO4酸性溶液褪色。②苯燃烧的反应方程式为:。苯燃烧的现象为:火焰明亮、有浓重的黑烟。二、苯的同系物1.概念:指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8),苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6)。2.化学性质苯环和烷基的相互作用使得苯的同系物与苯的性质有所不同。(1)氧化反应:甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。用此法可鉴别苯和苯的同系物。(2)取代反应①甲苯生成TNT的化学方程式为:②苯的
3、同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同,如:说明烷基对苯环的影响使得其邻、对位上的氢原子易被取代。三、常见含苯化合物的同分异构体的书写1.苯的氯代物(1)苯的一氯代物只有1种:。(2)苯的二氯代物有3种:2.苯的同系物及其氯代物(1)甲苯(C7H6)不存在同分异构体。(2)分子式为C8H10的芳香烃,同分异构体共有4种:(3)甲苯的一氯代物的同分异构体共有4种:四、溴乙烷1.分子结构分子式:C2H5Br,结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br,官能团:-Br。2.物理性质纯净的溴乙烷
4、是无色、难溶于水的液体,密度比水大,沸点较低,易溶于有机溶剂。3.化学性质(1)水解反应C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为:(2)消去反应①消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为五、卤代烃1.概念:烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2.分类:根据分子里所含卤素原子的不同,卤代烃分为氟代烃(CF2===CF2)、氯代烃(CH3Cl)、
5、溴代烃(CH3CH2Br)、碘代烃(CH3CH2I)。3.物理性质(1)比同碳原子数的烷烃分子沸点要高;(2)卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂;(3)密度除部分一卤代烃小于水,其余比水大。5.对环境的污染氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧层空洞的罪魁祸首。6.卤代烃中卤原子的检验方法特别提醒:①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X-,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。②将卤代烃中的卤素转化为X-也可用卤代烃的消去反应。③检验卤代烃中的卤素时,常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液。体验
6、热身1.下列有关氟利昂的说法,不正确的是()A.氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃B.氟利昂化学性质稳定,有毒C.氟利昂大多无色,无味,无毒D.在平流层中,氟利昂在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案:B解析:氟利昂是无毒的。2.下列关于卤代烃的叙述中正确的是()A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案:C解析:卤代烃不一定都是液体且密度不一定都比水大,故A选项错;有些卤代烃不能发生消去反应
7、,如CH3Cl、等,故B选项错;卤代烃也可以通过烯烃加成等方式制得,故D选项错。3.下列卤代烃中沸点最低的是()A.CH3CH2CH2ClC.CH3CH2CH2Br答案:B解析:由卤代烃熔沸点的递变规律:①碳原子数相同时,一碘代烷>一溴代烷>一氯代烷>一氟代烷。②碳原子数相同、卤原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。根据以上两种规律可知:的沸点最低。4.为鉴定卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是()①加入AgNO3溶液②加入少许卤代烃试样③加热④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液⑤加入5
8、mL4mol·L-1HNO3溶液A.②④③①B.②③①C.②④③⑤①D.②⑤③①答案:C解析:卤代烃不溶于水,也不能电离出X-,所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时,应先使卤代烃水解,生成相应的X-,然后加入AgNO3溶液,据生成沉淀的颜色确定X-;但在加AgNO3溶液前应先用HNO3酸化,防止多余的OH-