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时间:2020-02-01
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1、同分异构体常见题型及解法同分异构体一、同分异构体的书写规律官能团异构碳链异构官能团位置异构一、概念具有相同分子式而结构不同的化合物二、类型①碳链异构:②位置异构:③官能团异构:(因C原子的排列顺序不同)(因官能团位置不同)如:1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇(因官能团类型不同)如:1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷1、碳链异构书写规律;主链由长到短;支链从整到散;位置由心到边;熟记常见碳链异构个数,题可速解:C2H61C2H5—1C3H81C3H7—2C4H102C4H9—4C5H1232、官能团位置异
2、构烯(炔)烃:先写碳链异构,后挪动双键C4H8卤代烃(醇):找烃基同分异构C5H11Cl醛、酸:提出醛基,羧基后找烃基同分异构C5H10OC5H10O2C8H10有苯环的同分异构3、官能团异构:常见不同类物质之间的同分异构体CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)氨基
3、酸和硝基化合物(二)同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连的甲基是等效的;③处于对称位置上的氢原子是等效的。解题策略:有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意前面固定过的位置不能再放氢,否则重复。例:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是BD下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式:由于取代烃的位置不同,产生的
4、异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有个异构体;二氯蒽有填数字个异构体。34下图为金刚烷的结构,则它的一氯取代物有种.24、换位思考例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有A.9种B.10种C.11种D.12种ACH3──CH3解题策略:“等价”变通已知萘()的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D无法确定C换位思考2:例1.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数
5、据表明,分子中有2个—CH3,2个—CH2—,和一个—CH—及一个—Cl,它的可能结构有种,请写出它们的结构简式。例3、写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。2005年江苏高考化学卷23题第(2)问:例2、在化合物C3H9N的分子中,N原子以三个单键与其它原子相连,则化合物C3H9N具有的同分异构体数目是多少?4三、常见题型及解题策略(一)判断是否为同分异构体例、A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:这五种化合物中,
6、互为同分异构体的是。例:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是()A.10B.8C.6D.4A解题策略:有3个取代基时,“定二移一”。依靠思维的有序性,避免重复和遗漏。(二)由加成产物确定不饱和有机物的结构例、某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为:CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH则该有机物可能的结构有()种(说明:羟基与碳碳双键的结构不稳定)。解题策略:抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不
7、饱和键(双键、叁键)的可能位置,进而得到有机物的结构及种数。(四)同分异构体的书写注:对于限定范围的书写或补写,解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点。例、烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化得到。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的异构体共有7种,其中的3种是、请写出其它4种的结构简式:____________________—R—COOH—COOH—CH2CH2CH2CH2CH3取代法液晶是一种新
8、型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。CH3OCH=NCH2CH2CH2CH3(MBBA)CH3OCHOH2NCH2CH2CH2CH3醛A胺(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:CH3CH2CH2CH2NH2、(CH3)2CHCH2NH2、、;(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构
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