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时间:2020-01-31
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1、第十三章羧酸一、命名:普通命名:含COOH的最长链为主链,用α,β,γ表示位次。IUPAC命名:饱和酸:含有COOH的最长链为主链,编号从COOH的C开始。不饱和酸:烯酸,炔酸,酮酸等,苯环作取代基。二、饱和一元酸的物性:b.p:比相应的醇高物性:m.p:呈锯齿形上升,一般偶数碳的m.p相对高。光谱性:IR光谱性:1HNMRand13CNMR三、化学性质羧酸结构:羧酸的反应部位:(1)酸性:羧酸具酸性,但为弱酸。酸性的影响因素:(重要)一,诱导效应:二,场效应:三,共轭效应:主要体现在芳香羧酸上问题:酸性大小(2)羧基上-OH的取代反应:形成羧酸衍生物a.成酯反应(酯化反
2、应):通常:酯化反应的两种图式:绝大部分按Ⅰ式进行,当酸或醇有明显体积效应时,按Ⅱ式进行酸催化酯化机理:加成-消去当酸或醇有体阻时,按另一种机理进行小结:影响酯化反应活性的因素:电子效应(羰基碳的电正性),空间效应(酸和醇的位阻)b.成酰卤反应:c.成酸酐反应:环状酸酐容易直接加热形成,合成5元、6元环酐的好方法d.成酰胺反应:(3)还原反应:形成醇羧酸还原最困难,用强还原剂LiAlH4可以有效地还原羧酸成醇(c)羧酸自由基的脱羧:Hunsdiecker反应:制备少一个碳的伯RBr(4)脱羧反应:Kolbe电解反应:制备烷烃(脱羧偶联)(4)α-H的卤代反应:α-卤代酸的
3、重要性:四、羧酸的制备1.烯烃氧化:2.芳烃氧化:3.醛和伯醇的氧化:4.酮的氧化:5.腈水解羧化法:制备增加一个C的羧酸6.格氏试剂或锂试剂羧化法:制备增加一个C的羧酸注意:腈水解法和格氏试剂法的选用7.酚酸的制备:五、二元羧酸的热分解反应说明了5元、6元环的稳定性六、羟基酸制备:练习:写出下列反应的机理:练习:完成下列转化
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