第10章 含氮化合物xin.ppt

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1、第十章含氮化合物(Nitrogencompounds)一、胺的分类和命名二、胺的结构三、胺的性质四、重氮化合物和偶氮化第一节硝基化合物第二节胺第三节酰胺化合物第一节硝基化合物（自学）硝基的存在使酚酸性增强第二节胺(amine)一、胺的分类和命名根据与氮原子直接相连的烃基数目分类：伯胺（primaryamines）：R-NH2仲胺（secondaryamines）：R2-NH叔胺（tertiaryamines）：R3-N季铵（quaternaryamines）：R4-N命名：1.胺、氨、铵的用法：胺(amine)：表示母体氨(ammonia)：表示各类氨

2、基(-NR2)、氨气铵(ammonium)：表示季铵（季铵盐、季铵碱）2.以胺为母体命名，有时在取代基前加N–明确取代基位置：3.复杂胺可以将氨基作为取代基命名：4.季铵盐（碱）的命名与铵盐相似：氯化四乙铵二、胺的结构SP3杂化P-∏共轭第二节胺的性质一、物理性质（physicalproperties）：①氢键对沸点和水溶性有影响。②比较：邻硝基苯胺邻硝基苯酚二、化学性质(chemicalproperties)：1.胺的碱性(basicproperty)：分离、鉴定胺类物质影响胺的碱性的因素：一般说来，N-所连烷基数目越多，碱性越N-连芳环使胺碱性：

3、例1：分离癸胺(b.p.:221℃)和十二烷(b.p.:216℃)2.烷基化反应：季铵盐季铵盐不与NaOH反应季铵碱碱性与NaOH或KOH接近3酰化及磺酰化：酰氯、酸酐是常用的酰化试剂：叔胺没有N-氢原子，不发生酰化酰胺水解(hydrolysis)成酸和胺：有机合成保护氨基磺酰化（兴斯堡反应）：（伯胺）溶于NaOH（仲胺）（叔胺）——分离、鉴定不同类型胺练习：分离苯胺、苯酚和环己醇的混合物；鉴别：对甲基苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺4与亚硝酸反应（nitrosation）：①伯胺反应：重氮盐共轭作用使芳基重氮盐水溶液相对稳定，有合成意义。芳

4、基重氮盐常温下分解。②仲胺反应：③叔胺反应：亚硝化反应鉴定不同类型脂肪胺：N-亚硝基化合物是强致癌物质。在鱼类、肉类加工添加硝酸盐，作发色剂、防腐剂作用。4.氧化反应(oxidizingreaction)：⑴脂肪胺氧化：⑵芳香胺氧化：5.胺的酸性(acidity)：——极弱胺和二乙胺的酸性强度相当于甲苯分子中甲基上的氢。6苯环上的亲电取代反应用于鉴定四重氮化合物和偶氮化合物重氮盐的反应：热分解（heatdecomposation取代反应）：含氮化合物在合成中的应用2.还原成肼(hydrazine)：3.偶联（coupling）反应：优先进攻酚或芳胺的

5、对位，其次为邻位。化合物A的分子组成为C9H11O2N，A有旋光性，用稀碱溶液处理并酸化后，可得B和C。B也有旋光性，既能与酸成盐，也能与碱成盐，能与HNO2作用放出气体；C与FeCl3作用呈蓝紫色。试推断A、B、C可能的分子结构，并写出相关的反应方程式。第三节酰胺一、分类与命名N-甲基-N-乙基-苯乙酰胺酰胺的性质物理性质（自学）化学性质1酸碱性酰胺一般为中性，在多个羰基的影响下呈酸性2.酰胺的Hofmann降解：(或用Cl2/NaOH,Br2/NaOH)——合成少一个碳的伯胺由CH3CH2CN合成CH3CH2NH2二缩脲反应胍