2020高中化学专题2有机物的结构与分类本专题复习提纲教案苏教版选修5.docx

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1、有机物的结构与分类本专题复习提纲有机化学中的不饱和度及其应用一、不饱和度的概念及相关理论不饱和度又称缺氢指数或环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω来表示。对于烃来说，如果烃分子中的碳原子数为n，当氢原子数为2n＋2时，该烃是饱和的，当氢原子数小于2n＋2时，该烃是不饱和的。每少两个氢原子，该烃分子的不饱和度就增加1，即Ω＝1。例如，乙烷(C2H6)是饱和烃，而乙烯(C2H4)是不饱和烃，其不饱和度Ω＝＝1。乙炔(C2H2)也是不饱和烃，其不饱和度Ω＝＝2。可见，碳原子数目相同的烃，氢原子数目越少，其不饱和度越大。有

2、机物的不饱和度与其分子结构有关。分子中每形成1个碳碳双键(C===C)，氢原子数减少2，就会产生1个不饱和度。同样，分子中每形成1个碳氧双键(C===O)或形成1个单键环，也会产生1个不饱和度。分子中每形成1个碳碳叁键(C≡C)，氢原子数减少4，就会产生2个不饱和度。每形成1个苯环(相当于3个碳碳双键和1个单键环)就会产生4个不饱和度。根据有机物的分子式计算不饱和度若有机物的分子式为CmHn，则其不饱和度为Ω＝a．有机物分子中含有卤素等一价元素时，可视作氢原子计算不饱和度。如C2H5Cl的Ω＝＝0。b．有机物分子中含有氧、硫等二价元素时，

3、计算不饱和度时可不考虑氧原子和硫原子。如CH2===CH2、CH3CHO、CH3COOH的Ω＝＝1。c．有机物分子中含有N、P等三价元素时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。如CH3NH2的Ω＝＝0。二、不饱和度的应用应用1.根据不饱和度求物质的分子式例1　四川盛产五倍子，以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所示：则A的分子式是________。[解析]　由A的结构简式可知，C原子数为14，O原子数为9，分子中有2个碳氧双键，2个苯环，故A的不饱和度Ω＝1×2＋4×2＝10，则分子中的H原子数为2×14＋2－10×2＝

4、10，故A的分子式为C14H10O9。[答案]　C14H10O9应用2.根据不饱和度推测物质的结构例2　某芳香化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有(　　)A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基[解析]　分子式为C8H6O2的有机物的不饱和度Ω＝＝6，而一个苯环的不饱和度Ω＝4，故该芳香化合物除苯环外，还含有2个C原子和2个O原子，且应能产生2个不饱和度。若含有两个羟基(—OH)，则剩余的2个C原子间可通过形成碳碳叁键产生2个不饱和度，如；若含有一个醛基(—CHO)，醛基的不饱和度Ω＝1，则剩余的

5、1个C原子和1个O原子间可通过形成羰基(碳氧双键)再产生1个不饱和度，如；若含有两个醛基，其不饱和度为2，如；若含有一个羧基(—COOH)，其不饱和度Ω＝1，则剩余的1个C原子不可能再产生1个不饱和度，故D项不可能。[答案]　D应用3.根据不饱和度书写同分异构体例3　有机物的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的两种同分异构体的结构简式：____________________。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。[解析]　根据不饱和度的概念，的不饱和度为6，其同分异构体的不饱和度也必为6

6、，由于苯环的不饱和度为4，故苯环上的链状取代基应含有3个碳原子、1个O原子，且含有2个双键或1个叁键，符合要求的结构有[答案]　见解析，任写两种即可。