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时间:2020-01-18
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1、第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。基础原料辅助原料1副产物1副产物2中间体中间体辅助原料3辅助原料2目标化合物3、有机合成的过程要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除1.官能团的引入(3)通过不同的反应,改变官能团的位置,如:3.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键.(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消
2、除羟基.(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基.二、逆合成分析法例如:乙二酸二乙酯的合成基础原料中间体目标化合物中间体C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5浓H2SO4产率计算——多步反应一次计算P.65学与问H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3总产率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%有机合成遵循的原则1)起始原料要廉价
3、、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。3)满足“绿色化学”的要求。4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。1、正确判断原料、目标化合物官能团的种类、数目、位置。2、采用正向、逆向合成相结合的方法,找出原料和目标分子的中间的过渡物质。3、寻找官能团的引入、保护方法,将原料官能团转换,合成中间物质直至产物。4、选择合成步骤最简、转换最易、所含杂质最少的路线作为最终合成路线。小结:
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