有机合成的常规方法1.ppt

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1、有机合成的常规方法制作：黄业照2001.3.19例以CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCC=COO=O一.有机合成的必备知识官能团的引入官能团的消除官能团的衍变1.羟基的引入♣烯烃加水♣醛酮加氢气♣卤代烃的水解♣酯的水解催化剂加热加压NaOH催化剂ΔH2SO4ΔCH2=CH2+H2OCH3CHO+H2CH3CH2OHCH3CH2Cl+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH3CH2OH2.卤原子的引入♣烃与X2的取代♣不饱和烃与HX、X2的加成♣醇与HX的取代CH4+Cl2CH2=CH2+Br2C2H5O

2、H+HBr3.双键的引入♣醇与卤代烃的消去反应♣醇的氧化CH3CH2OHCH3CH2OH♣加成消不饱和键♣消去、氧化、酯化除羟基♣加成、氧化、除醛基★官能团的消除CH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH2OH♣不同官能团间的转换R—XR—C=C—R’R—OHRCOHRCOH♣通过某种途径使一个官能团变为两个CH3CH2OHHOCH2CH2OH♣通过某种途径使官能团的位置改变CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH3[思]CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3OH★官能团的衍变二.有机合成题的解题思路♣关键1.选择合理简单

3、的解题思路2.掌握各类有机物的组成、性质、结构及衍生关系3.重要官能团消去的知识♣有机合成路线的推导1.直推法CH2CH2HOCH2CH2OH2.反推法先确定合成物的类别及题中给定的条件，然后从产物起一步一步反推至原料例以CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCC=COO=OCOCC=COO=OHOCH2CH2OHHOOCCOOHClCH2CH2ClCH2=CH2CH3CH2Cl思路例醛酮中α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛R-CH2-CHO+R’-CH2-CHOR-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现

4、用乙醇及无机原料合成巴豆酸？写出有关反应方程式。CH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCHOCH3CHOCH3CH2OHCH3CHCHOOH思路