05 旋光异构.ppt

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1、第五章旋光异构《第六章旋光异构》学习指导1、掌握立体异构体的表示方法（Fischer投影式）；2、掌握手性碳原子构型的表示方法（D、L；R、S构型标记法）；3、掌握分子的结构、分子的手性、分子的旋光性之间的关系。立体化学立体化学静态立体化学动态立体化学研究分子的立体形象及与立体形象相联系的特殊物理性质和化学性质的科学。同分异构现象同分异构构造异构（结构异构）立体异构构象异构构型异构碳链异构官能团异构位置异构互变异构顺反异构（几何异构）旋光异构（对映异构）立体异构体构型异构体构象异构体几何异构体对映异

2、构体立体异构体（旋光异构）分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列不同而引起的异构体。（顺反异构）乳酸的构造式为：CH3CHCOOH-OH*旋光异构乳酸分子的模型从肌肉中获取的乳酸由糖发酵获取的乳酸用人工方法合成的乳酸旋光度＋3.82(右旋)旋光度－3.82(左旋)旋光度0而它们的化学性质基本相同为什么？乳酸的三种不同来源第一节物质的旋光性光是一种电磁波，光波的振动方向与光的前进方向垂直。光的传播一、物质的旋光性如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜(起偏镜)就不是所有方向的光都能

3、通过，而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样，透过棱镜的光就只能在一个方向上振动，象这种只在一个平面振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。那么，偏振光能否透过第二个Nicol棱镜(检偏镜)取决于两个棱镜的晶轴是否平行，平行则可透过；否则不能通过。如果在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质。丙酸乳酸按旋光性的不同，物质可分为两类：（1）旋光性物质——具有旋光性的物质，叫做旋光性物质。（2）非旋光性物质——不具有旋光性的物质，叫做非旋光性物质。能使偏振光振动面旋转的性质，叫做旋光性

4、。二、旋光仪旋光仪是用来测定化合物的旋光度的仪器。旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶），一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。旋光方向:顺时针方向：右旋，以“＋”或“d”表示逆时针方向：左旋，以“－”或“l”表示三、旋光度α右旋体左旋体但旋光度“α”是受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[α]来表示：四、比旋光度[α]式中：α为旋光仪测得试样的旋光度ρB为试样的质量浓度，单位g

5、/mL；若试样为纯液体则为密度。l为盛液管的长度，单位dm。t测样时的温度。λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。）20D=+52.5。葡萄糖：[]D：Na光源λ=589nm比旋光度的意义：1、旋光度是旋光性化合物的一个物理常数。2、可以通过测定旋光度来计算物质的浓度。研究物质旋光性的意义1、天然有机化合物大多有旋光现象。2、物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可治抗坏血病，而右旋的不行）。3、用于研究有机反应机理。第二节分子的对称性和手性物质旋光性的发现1808年，马露（Ma

6、lus）发现了偏光，1811年法物理学家阿瑞洛（Arago）在研究石英的光学性质时发现：天然的石英有两种晶体，一种使偏光左旋，称“左旋石英”；另一种使偏光右旋，称“右旋石英”。这两种石英不具有任何对称性，两者互为实物与镜像的关系，互相不能重叠，正如人的左、右手。1815年，法物理学家拜奥特（Biot）观察到蔗糖水溶液、酒石酸水溶液、松节油的酒精溶液、樟脑的酒精溶液等都具有旋光能力，而且其旋光性与其存在的状态无关。1863年，德有机化学家韦斯立森努斯（Wislicenus）对乳酸进行了一系列研究发现：

7、肌肉乳酸（+）和发酵乳酸（—）具有相同的组成，但旋光方向相反。因此，他断言：如果分子在结构上是相同的，然而性质不同的话，这种差别，只能认识为原子在空间的不同排布。1874年，Von’tHoff等提出了碳四面体学说：如果碳原子位于一个正四面体中心，那么与碳相连的四个原子或基团将占据四面体的四个顶点，它们若有旋光性应归结于不对称取代的碳原子。分析有旋光性的乳酸和没有旋光性的丙酸在结构上的差别：一、分子的手性乳酸丙酸乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。为什么有*C原

8、子就可能具有旋光性？：手性碳原子：与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子。1、手性碳原子生活中的手性现象沙漠胡杨左右手互为镜像乳酸有一个*C，有两种不同的构型：实物与镜像关系，或者说左、右手关系。二者无论如何也不能完全重叠。手性分子：与自身的镜像不能重合的分子2、手性分子乳酸分子的两种不同的构型具有如下关系：非手性分子：能与自身的镜像重合的分子。分子的构造相同，但构型不同，形成实物与镜像的两种分子，称为对映异构体（简称：对映体）。3、对映异构体对映异构体：具有实物和