第四章 对映异构体.ppt

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1、第四章对映异构（6学时）1[学习要求]：1.掌握平面偏振光、旋光性、比旋光度等概念，了解旋光仪的构造。2..掌握对映异构现象与分子结构的关系；3.掌握对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、手性、对称因素等概念；4.掌握fischer投影式使用规定，及与Newman式、楔形式、锯架式的转换；5.掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的对映异构及R、S命名规则；6.了解环状化合物及不含手性碳原子化合物的对映异构；7.理解外消旋体的拆分原理；2沈玲制作对映异构：分子式、构造式相同，构型式不同且互呈镜象对映关系。3沈玲制作［教学内容］

2、：第一节物质的旋光性第二节对映异构现象与分子结构的关系第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构第四节含两个手性碳原子化合物的对映异构第五节构型的R、S命名规则第六节环状化合物的立体异构第七节不含手性碳原子化合物的对映异构第八节外消旋体的拆分4沈玲制作§4－１物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性二、旋光仪和比旋光度5沈玲制作§4－１物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性光的前进方向与振动方向垂直。6沈玲制作§4－１物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。能使平面偏振光振动平面旋转的性

3、质称为物质的旋光性。具有旋光性的物质称为旋光性物质或光活性物质。能使平面偏振光振动平面向右旋转称为右旋体。用（+）表示；能使平面偏振光振动平面向左旋转称为左旋体。用（-）表示。7沈玲制作§4－１物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性旋光物质使平面偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，通常用α表示。(1)水、乙醇等不旋光物质(2)乳酸等旋光物质8沈玲制作§4－１物质的旋光性二、旋光仪和比旋光度1.旋光仪9沈玲制作§4－１物质的旋光性二、旋光仪和比旋光度10沈玲制作§4－１物质的旋光性二、旋光仪和比旋光度2.比旋光度为了能比较物质的

4、旋光性能，通常规定：1ml含1g旋光物质的溶液，放在10cm长的盛液管中测得的旋光度为该物质的比旋光度，常用为测时温度，λ为测定时光的波长一般采用钠光（波长为589nm，用D表示）。比旋光度是旋光物质特有的物理常数。11沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系一、对映异构现象的发现二、手性和对称因素12沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系一、对映异构现象的发现1．1808年，E．Malus首次发现偏光。2．1815年，J．B．Biet发现有些石英结晶将偏光向右旋，有些将偏光向左旋。3．1848年，LouisPasteu

5、r首次成功地把一个外消旋体分成右旋及左旋体。4．1874年，VantHof和Le.Bel提出，如果一个C原子连有四个不同基团，这四个基团在C原子周围可以有两种不同的排列形式，有两种不同的四面体空间构型，它们互为镜象，和左右手之间的关系一样，外形相似，但不能重合。两只手的关系称作实物与镜象的对映关系。13沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系一、对映异构现象的发现连四个不同基团的中心C原子称不对称C原子，又称手性C原子。用C*表示。14沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系二、手性和对称因素1.手性：手性：物质的分子和它

6、的镜象不能重合，这和我们的左右手虽然很相象，但不能重叠一样，把物质的这种特征称为手性或手征性。具有手性的分子叫手性分子，手性分子必定旋光，旋光的分子必定是手性的。分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和对映异构现象的充分必要条件。15沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系2.对称因素二、手性和对称因素手性分子在结构上有哪些特点？手性物质是否一定含有手性C原子？含有手性C原子的是否一定有旋光性？分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性和对映异构现象的充分必要条件。要从分子模型判断分子手性，虽然直观，但很麻烦。因而从微观分

7、子的对称性入手。16沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系2.对称因素二、手性和对称因素①对称面（σ）结论：具有对称面的化合物是非手性分子，它没有对映异构体和旋光性。例1：CH3CHCl2例2：ClCH＝CHCl该分子的对称面即分子平面17沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系二、手性和对称因素②对称中心（i）结论：具有对称中心的化合物，是非手性的，它没有对映异构体和旋光性。2.对称因素18沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系二、手性和对称因素③对称轴（Ci）当分子沿轴旋转360°/n，得到的构型与原来的分子相重合

8、，这个轴即为该分子的n重对称轴，用Cn表示。例1(E)-1,2-二氯乙烯C2例2环丁烷C4例3：苯C62.对称因素19沈玲制作§4－２对映异构和分子结构的关系一、对映异构现象的发现例4：反-1,2-二氯环丙烷分子中有二重对称轴，但没有对称面和对称中心，它和镜象不能重叠，互为对映异构。结论：有无对称轴不能