第二章 糖和苷110928.ppt

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1、一、概述二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离第二章糖和苷一、概述糖又称作碳水化合物(carbohydrates)，和核酸、蛋白质、脂质一起称为生命活动所必需的四大类化合物。按照其聚合程度可分为单糖、低聚糖（寡糖）和多糖等。一些具有营养、强壮作用的药物，如山药、何首乌、大枣、芦荟等均含有糖类。何首乌芦荟一、概述苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或糖的衍生物等与另一非糖物质通过其端基碳原子联接而成的化合物。许多常见的中

2、药例如人参、甘草、柴胡、黄芪、黄芩、桔梗、芍药等都含有苷类。几乎所有天然产物（黄酮、苯丙素、蒽醌、萜类、生物碱）均可形成苷。人参芍药一、概述二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离第二章糖和苷单糖结构的表示方法：二、单糖的立体化学Fisher式Haworth式优势构象式成环状结构后，多了一个手性碳------端基碳端基碳(anomericcarbon)的相对构型α型／β型差向异构体：二、单糖的立体化学离端基碳最远的碳原子的构型D

3、型／L型二、单糖的立体化学绝对构型：一、概述二、单糖的立体化学三、糖和苷的分类四、苷类化合物的理化性质五、苷键的裂解六、糖的核磁共振性质七、糖链的结构测定八、糖和苷的提取分离第二章糖和苷三、糖和苷的分类（一）单糖:已发现200多种,3C~8C,多以结合态存在.可分为以下几类:1、五碳醛糖(aldopentoses)有L-阿拉伯糖(L-arabinose)，D-木糖(D-xylose)，D-来苏糖(D-lyxose)，D-核糖(D-ribose)等。L-阿拉伯糖的结构如下：三、糖和苷的分类2、六碳醛糖(aldohexo

4、se)常见的有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖(D-mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖(D-galactose)等。其中以D-葡萄糖最为常见。3、六碳酮糖(ketohexose,hexulose)D-果糖（D-fructose,Fru）L-山梨糖（L-sorbose）4、甲基五碳糖L-鼠李糖（L-rhamaose,Rha）L-呋糖（L-fucose）5、支碳链糖D-芹糖（D-apiose）L-链酶糖(L-rhamaose,Rha）6、氨基糖(aminosugar)单糖的一个或几个

5、醇羟基置换成氨基。如庆大霉素的结构：7、去氧糖(deoxysugars)单糖分子的一个或二个羟基被氢原子取代的糖。该类糖在强心苷和微生物代谢产物中多见，并有一些特殊的性质。三、糖和苷的分类2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖（葡萄糖胺）碳霉糖（L-mycarose）8、糖醛酸(uronicacid)单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。D-葡萄糖醛酸（D-glucuronicacid）D-半乳糖醛酸（D-galactocuronic）9、糖醇单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。D-山梨醇（D-mannitol)D-甘露醇（D-

6、mannitol）三、糖和苷的分类（二）低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖通过苷键键合而成的直链或支链的聚糖称低聚糖。分类：按单糖个数分为单糖、二糖、三糖等；按有无游离的醛基或酮基分为还原糖和非还原糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成的聚糖就没有还原性。槐糖蔗糖植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖，四糖和五糖是三糖结构再延长，也是非还原性糖。三、糖和苷的分类（三）多聚糖(polysaccharides,多糖)是由10个以上的单糖基通过苷键连接而成。聚合度：100以

7、上至几千性质：与单糖和寡糖不同，无甜味，非还原性三、糖和苷的分类三、糖和苷的分类分类：1.按功能分水不溶的直糖链型，主要形成动植物的支持组织。ex.纤维素，甲壳素溶于热水形成胶体溶液，多支链型，动植物的贮存养料。ex.淀粉，肝糖元2.按组成分由一种单糖组成－－均多糖(homosaccharide)由二种以上单糖组成－－杂多糖(heterosaccharide)（四）苷类(glycoside)(又称配糖体)苷类化合物的组成：苷元(配基)：非糖的物质，常见的有黄酮，蒽醌，三萜等。苷类苷键：将二者连接起来的化学键，可通过O

8、,N,S等原子或直接通过C-C键相连。糖(或其衍生物，如氨基糖，糖醛酸等)苷类化合物的命名：以-in或–oside作后缀。三、糖和苷的分类苷类化合物的分类：根据生物体内的存在形式：分为原生苷、次级苷。根据连接单糖基的个数：单糖苷、二糖苷、三糖苷。根据连接苷元不同：黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷、三萜苷等根据苷键原子的不同：氧苷、硫苷、氮苷、