(通用版)2020高考化学二轮复习专题十一有机化学基础大题题空逐空突破(十四)课件.pptx

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1、限制条件同分异构体的书写专题十一大题题空逐空突破(十四)1.[2016·全国卷Ⅰ,38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体,0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2,W共有_____种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________。12真题演练1123解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol),说明W中含有2个—COOH,W中苯环上的两个取代

2、基有4种情况:①2个—CH2COOH,②—CH2CH2COOH和—COOH,③和—COOH,④和—CH3,每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体,故满足条件的W共有12种同分异构体,其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性,结构简式为。1232.[2016·全国卷Ⅱ,38(6)改编]G()的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种(不含立体异构)。128解析G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯:、、HCOOCH2CH==CHCN、、、HCOOCH==CHCH2CN、、,共有8种。3

3、3.[2016·全国卷Ⅲ,38(5)改编]芳香化合物F是C()的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式。12(任写三种)。答案31.按要求回答下列问题:(1)—C3H7有_____种,C3H8O属于醇的同分异构体有____种。(2)—C4H9有____种,C4H8O属于醛的同分异构体有_____种。(3)—C5H11有____种,C5H12O属于醇的同分异构体有_____种,C5H10O属于醛的同分异构体有____种。(4)C8H10O属于酚的同分异构体有____种。12模拟预测22242884912

4、解析、、,共9种。12(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有_____种(不考虑立体异构)。32解析因为醇有8种,而羧酸有4种,所以酯共有32种。2.按要求书写多种限制条件的同分异构体。(1)二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体,H满足下列条件:①能发生银镜反应,②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1;③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有____种(不考虑立体结构,不包含G本身),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________________________________

5、___(写出一种即可)。1211(或)解析H为二元取代芳香化合物,说明苯环上只有两个取代基;同时满足:①能发生银镜反应,说明有醛基或HCOO—;②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1,说明有两个酯基;③不与NaHCO3溶液反应,说明没有羧基;若其中一个为甲基,另一个为,共有邻、间、对位3种结构;若两个为,有间、邻位2种情况;若一个为,另一个可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH,共有邻、间、对位6种结构,12则符合上述条件的H共有11种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为或。12(2)的一种同分异构体具有以下性质:①难溶于水,

6、能溶于NaOH溶液;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4mol·L-1NaOH溶液_____mL。12500解析的同分异构体中:①难溶于水,能溶于NaOH溶液;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为1∶1∶1的是,与氢氧化钠溶液反应的方程式为+4NaOH―→+2HCOONa+2H2O。0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应,最多消耗4mol·L-1NaOH溶液500mL。12(3)W是的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,还能与FeC

7、l3溶液发生显色反应,则W的结构共有_______种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________。1213解析W是的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,说明含有羧基,还能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,W的结构有:若苯环上含有羟基和—CH2COOH,有邻、间、对位3种;若苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种;共有13种,其中核磁共振氢谱为五组峰的是。12(4)芳香化合物X是的同分异构体,X既能使Br2/CCl4溶液褪色,又能与NaHCO3反应生成CO2,其核磁共振氢谱显示分子中有4种

8、不同化学环境的氢,峰面积之比为6∶3∶2∶1,写出两种符合要求的X的结构简式:______________________、______

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