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《【化学工程与工艺专业】【毕业设计+开题报告+文献综述】L-脯氨基酸阴离子手性离子液体用于β氨基酸不对称合成》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。
1、（20届）毕业设计L-脯氨基酸阴离子手性离子液体用于β氨基酸不对称合成III摘要手性有机催化剂是指纯粹的手性有机小分子或手性离子液体，主要由碳、氢、氧、氮、硫和磷等元素组成．手性有机催化剂的催化活性是来自低分子量的有机小分子本身，而不需要过渡金属或其他金属．手性有机催化剂具有容易操作和一些“绿色”的优点。研究手性有机催化剂的合成与应用，主要为以下几个方面：一、手性有机催化剂的合成1）脯氨酸衍生物(2R,3S)-3-苯基-2-四氢吡咯甲酸的合成：以廉价易得的肉桂醛和硝基乙醇为起始原料，经过环化、还原、Boc保护、
2、氧化、构型翻转、氧化和脱Boc等步骤合成了具有高ee值的(2R,3S)-3-苯基-2-四氢吡咯甲酸，并通过核磁对其结构进行了鉴定，实现了传统脯氨酸3位上的官能团植入。2）阳离子手性离子液体的合成：以咪唑，溴代烷烃及(-)-薄荷醇为原料合成了一系列手性咪唑酯类离子液体，为潜手性酮的不对称还原研究提供原料。3）阴离子手性离子液体的合成：利用无机盐、有机盐在有机溶剂中溶解度的差异性质，选择有机溶剂中离子交换的方法，设计组装手性羧酸阴离子离子液体。测定了氯化钠、氯化钾、溴化钠和溴化钾和手性有机羧酸盐((R)-2-羟基-
3、4-苯丁酸钠或钾)在甲醇、乙醇或丙酮中的溶解度，计算某温度下溶解度比值，理论计算离子交换比例，获得溶解度比值与阴离子交换率的定量关系式：S无机盐/S有机盐<0.05时，阴离子交换的比率可达98%以上，交换后获得高纯度手性阴离子离子液体。该方法的验证：在25℃的甲醇溶剂中，应用(R)-2-羟基-4-苯丁酸钾与溴化-1-苄基-3-甲基咪唑进行阴离子交换可以得到(R)-2-羟基-4-苯丁酸-1-苄基-3-甲基咪唑盐的手性离子液体，经离子色谱检测残留溴离子浓度，(R)-2-羟基-4-苯丁酸-1-苄基-3-甲基咪唑盐纯度
4、达98.4%，与理论计算结果基本一致。二、手性有机催化剂在不对称反应中的应用(2R,3S)-3-苯基-2-四氢吡咯甲酸在不对称Mannich反应中的应用：首次将(2R,3S)-3-苯基-2-四氢吡咯甲酸作为手性有机催化剂用于催化N,N-二苄基-1-甲氧基胺与异戊醛的不对称Mannich反应。通过与L-脯氨酸的催化性能作比较，发现(2R,3S)-3-苯基-2-四氢吡咯甲酸的催化性能要高于L-脯氨酸，并且3位上的苯基对产物的构型有控制作用。通过条件的优化，产物的ee值达40%。关键词：有机催化剂；手性离子液体；不对
5、称曼尼希反应；不对称还原反应IIIABSTRACTChiralorganocatalystsareprueorganicmolecules,whicharemadeupofcarbon,hydrogen,oxygen,nitrogen,sulfur,phosphorus,etc.Thecatalyticactivityofchiralorganocatalystisfromtheorganicmoleculewithlowmolecularweight,nottransitionmetalortheotherm
6、etal.Chiralorganocatalystsiseasytohandleandofsomegreenadvantages.Westudyedthesynthesisandapplicationofthem,whichwaslistedasfollows:1.Thesynthesisofchiralorganocatalyst1)Thesynthesisofproline'sderivative,(2S,3S)-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylicacid.Thenovelpy
7、rroleorganocatalystwithhighee%wasdesignedandsynthesizedfromcinnamicaldehydeandnitroethylalcoholwhichwerecheapandaccessiblesimplily.ThestructureswereidentifiedbyNMR.Theorganicmoleculewithhignee%whichwasimplantedwithafuncitionalgroupin3stationfromtranditionalp
8、rolinewassuccessfullysynthesised.2)Thesynthesisofcationchiralionicliquids.Aseriesofchiralimidazoleesterionicliquidsweredesignedandsynthesized,usingstartingmaterialimidazole,brominatedalkanesand(
