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1、Baylis-Hillman反应简介贝里斯-希尔曼反应（Baylis–Hillmanreaction），是一类形成碳碳键、生成多个官能团分子的有效合成反应。又被称为森田-贝里斯-希尔曼反应（Morita–Baylis–Hillmanreaction），或简称为MBH反应（MBHreaction）[1]，得名自日本化学家森田健一（Ken-ichiMorita）、英国化学家安东尼·贝里斯（AnthonyB.Baylis）和德国化学家梅维尔·希尔曼（MelvilleE.D.Hillman）。Baylis-Hillman反
2、应反应通式：α,β-不饱和化合物与亲电试剂（醛、酮）在合适的催化剂作用下，生成烯烃α-位加成产物。亲电试剂可以是醛、亚胺、亚胺盐以及活化的酮。α,β-不饱和化合物（活化烯烃）可以是丙烯酸酯、丙烯醛、乙烯基酮、丙烯腈、α,β-不饱和砜、亚砜、亚胺以及α,β-不饱和环烯酮等缺电子烯烃。除DABCO可作为催化剂外，其他的叔胺和叔膦等弱亲核试剂也可以用于催化这个反应[2][3]。DABCO，Pyrrocoline和奎宁环Baylis-Hillman反应机理以DABCO为催化剂:Baylis-Hillman反应机理E2（双分
3、子消除）机理也有可能[4]:Baylis-Hillman反应具有以下特点[5][6][7]：原料廉价，比较易得。反应具有原子经济性。反应产物具有多个可以进一步反应，进行继续转化的官能团。环境友好，反应用到的催化剂主要是有机小分子催化剂，从而可以避免通常情况下不对称催化反应中可能用到的金属离子。反应条件温和，多数反应在室温条件下就可以进行。应用3,4-二取代马来酰亚胺结构是杂环化学一个组织结构，这个骨架存在于一些天然产物中。已知具有这种框架的某些化合物也具有多种生物活性，如蛋白激酶C抑制剂，血管内皮细胞增殖和血管生成
4、抑制剂[8]。3-乙氧羰基-3-羟基-3-芳基（烷基）-2-甲基丙腈（α-酮酯和丙烯腈的B-H产物）经过FeCl3/RCOOH处理生成3,4-二取代马来酰亚胺衍生物。I:II:第一种可能路线II:第二种可能路线参考文献[1]Morita,K.;Z.Suzuki,H.Hirose.Bull.Chem.Soc.Jpn.1968, 41 (2815)[2]Basavaiah,D.;Rao,P.D.;Hyma,R.S. Tetrahedron.1996, 52:8001.[3] Ciganek,E.Org.React.19
5、97, 51 (201).[4]汪秋安;王明峰;者为.天然产物有机合成原理与实例解析,化学工业出版社,2013.11.[5] Iwabuchi,Y.;Nakatani,M.;Yokoyama,N.;Hatakeyama,S. J.Am.Chem.Soc. 1999, 121 (10219).[6] Iura,Y.;Sugahara,T.;Ogasawara,K. Org.Lett. 2001, 3 (291).[7]Shi,M.;Xu,Y.-M. Angew.Chem.Int.Ed. 2002, 41 (4507)
6、.[8]DeeviBasavaiah,DandamudiV.LeninandGorreVeeraraghavaiah.CurrentScience.2011,101(7).谢谢
