浅谈超分子化学

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1、浅谈超分子化学中环糊精的光彩化学系07级师范（2）班田雯1070700076初次接触环糊精，是有机化学屮。虽然介绍只冇半页，但我却被它的结构所吸引。书中的介绍，让我了解到环糊精具有空腔，能催化某些反应，并且作为稳定剂、乳化剂、抗氧剂和增溶剂等应用于生活的各个方面。对于其手性分子识别的能力，是此吋才知晓。环糊精是含有6-12个葡萄糖单位的环状糖昔，其中的糖昔键是犷1,4型，含冇6.7,8个a-D-葡萄糖残基的环糊精分别称为a-环糊精（环六糊精）、B-环糊精（环七糊精）、「环糊精、（环八糊精）（l）o环糊精呈上狭下宽两端开口的中空环筒状立体结构，其

2、空腔尺寸适合于相对分子质量为200〜800的客体分子。通常讲，结构决定性质。从环糊精独特的结构中我们不难寻出其性质的些许表现:环筒边上分布的轻基使其外腔具有“亲水性”，同时也能够形成氢键等非共价键;环筒的内腔由成桥氧原子及C3,C5上氢原子构成，具冇“疏水性”。这样的疏水内核和亲水外部能够发挥稳定剂、乳化剂、增溶剂的作用。组成环糊精的葡萄糖单元有5个手性碳原子，因此它可以作为主体，为相应客体提供不对称环境，对手性化合物具有很好的识别能力。对于环糊精的识别机理，人们充满好奇并不断研究。目而关于环糊精对客体分子的识别机理主耍冇两种，第一种是“内识别

3、”和“外识别”机理：“内识别”机理是指客体分子通过空间匹配效应、范德华力及疏水作用进入环糊精空腔形成部分或完全包结物。“外识别”机理是指环糊精通过氢键作用、3I-JI电子作用、偶极-偶极作用及静电作用等与客体分子在腔外形成超分子体系；第二种是包结作用（环糊精和客体分了的包结方式主要有三种：笼状、层状以及通道状结构，而冃不同的包结方式主耍取决于主-客体间的几何互补、尺寸适合等）、缔合作用及构象诱导作用机理。（2）通过浅谈环糊精的结构以及识别作用机制，脑海屮突然呈现出很多环糊精的应用：首先是其手性环境可以进行手性分子的识别，对于冇机分子合成以及药物

4、合成来说，甚至可作为外消旋体拆分的工具；通过包结与其尺寸相匹配的分了，可以进行大小不同的混合物的分离，这一点就如同空间排阻色谱，茯至会较Z更快速一些；因为有类似冠瞇的空穴，环糊精也能作为催化剂，发挥其良好作用，比如芳香酸酯进入CD的筒腔内，在筒边缘轻基的作用下酯基很容易水解；环糊精也能控制某些反应的选择性，如次氯酸氯化苯甲醯加入环糊精后，对为氯化产物明显提高；上面也提到过亲水和疏水的环境可作为稳定剂、乳化剂等在高分了合成屮发挥重耍作用；将环糊精与生物相容性高分子通过主客体作用自组装形成的纳米粒子应用于药物控释系统将具有牛物相容性好、无细胞毒性等

5、多种优势（3）；当然，通过环糊精与某些分子形成络合物，人们可以更深入研究超分子之间的作用机制，对推动整个超分子化学理论的发展有实际意义。中国有句占话“有容乃大”，Z所以偏爱环糊精，一方面是对它给人们带来的新的便利心存感激；另一方而是被它的外貌及我所能想到的独特的意义所吸引（没有冠瞇皐冠般的华丽，像一个幽静的深潭，接纳无数陌生的投奔者，只要力所能及）。环糊精的光彩，不仅仅在于它独特的作用，更是特别的结构给人们带来的思想道徳上的冲击；环糊精的光彩，不仅仅在于已呈现的结构的特别，更在于它矜持的留下的一些未解之谜。虽然对于环糊精的识别机理还不能给出确定

6、的答案，但是留有疑惑便是前进的动力。这小小的不解将引领科学家们更深入的研究，使环糊精在作用机制和实际应用上都会有更广泛的发展。参考文献：（1）髙占先主编.有机化学.高等教育出版社，2007,08,538页。（2）李霞，周智明，孟子晖.B-环糊精衍生物的超分子体系识别机理及其在手性分离中的应用［J1.色谱，2012,4,第28卷，第4期：413〜421（3）李媛，吉丽，王刚，宋丽晴，何斌，李莉，聂宇，吴尧，顾忠伟.a-环糊精/聚乙二醇自组装超分子纳米药物载体【J】・中国科学：化学，2010年,第40卷，第3期：247~254。（4）樊志，郭敏杰，

7、董斌，景作亮，陈鑫，刁春华.B-环糊精与麝香草酚超分了化合物在固态和溶液中的结构［J1化学学报,2010,第68卷，第8期：798〜802。