2019高中化学第三章第三节羧酸酯教案新人教版选修

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1、第三节 羧酸 酯[课标要求]1.了解羧酸和酯的组成和结构特点。2.了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4.掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会其在合成与推断中的应用。 1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物,其官能团是羧基(—COOH)。2.酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢,乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。3.乙酸乙酯在酸性条件下的水解是

2、可逆的,生成乙酸和乙醇。乙酸乙酯在碱性条件下的水解是不可逆的。反应生成乙酸钠和乙醇,反应的化学方程式为CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH。4.羧酸与同碳原子的酯互为同分异构体。如C4H8O2属于羧酸的结构有2种,属于酯的结构有4种。1.羧酸的概念及分类(1)概念:由烃基和羧基相连构成的有机化合物。(2)通式:R—COOH(或CnH2nO2),官能团为—COOH。(3)分类:①按分子中烃基的结构分类:10②按分子中羧基的数目分类:2.甲酸的结构与性质(1)结构特点结构式甲酸分子结构

3、比较特殊,不但有羧基结构,也有醛基结构,是一个具有双重官能团的化合物。(2)化学性质①具有羧酸的性质:酸性、能发生酯化反应。②具有醛类的某些性质:能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。[特别提醒] (1)能发生银镜反应的物质含有醛基,但不一定属于醛,如甲酸、甲酸酯、葡萄糖。(2)甲酸和新制Cu(OH)2反应,加热则发生氧化反应,若不加热则发生中和反应。(3)硬脂酸、软脂酸是乙酸的同系物,而油酸不是乙酸的同系物。1.下列物质中,不属于羧酸类的是(  )A.乙二酸        B.苯甲酸C.硬脂

4、酸D.石炭酸解析:选D 要确定有机物是否为羧酸,关键看有机物中是否含有羧基,由于石炭酸中无羧基,故不属于羧酸。2.将—CH3、—OH、—COOH、四种原子团两两组合,所得化合物的水溶液呈酸性的共有(  )10A.3种   B.4种   C.5种   D.6种1.分子组成和结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH—COOH2.物理性质气味状态沸点熔点颜色溶解性强烈刺激性气味液态117.9℃16.6℃无色易溶于水和乙醇说明:当温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,故纯净的乙酸又称为冰醋酸

5、3.化学性质(1)酸性——具有酸的通性乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。乙酸的酸性比碳酸强,可与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐发生反应。(2)酯化反应10[特别提醒] 1.如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?提示:实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2OCO2

6、+H2O+C6H5ONa―→C6H5OH+NaHCO3。2.在乙酸与乙醇的酯化反应中,浓硫酸的作用是什么?提示:作催化剂和脱水剂。3.用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键?提示:使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脱羟基,醇脱氢,产物:CH3CO18OC2H5,H2O方式b酸脱H,醇脱—OH,产物:CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O,证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱

7、氢”。1.含羟基的几种物质活泼性比较10  含羟基的  物质比较项目  醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2.酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。(

8、2)基本类型①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOC—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5+2H2O③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况:10⑤羟基酸的自身酯化反应。1.关于乙酸的下列说

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