2019年高考化学母题题源系列专题20有机化学基础（含解析）

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1、专题20有机化学基础【母题来源】2019年高考新课标Ⅰ卷【母题题文】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是。（5）⑤的反应类型是。（6）写出F到G的反应方程式。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。【参考答案】（1

2、）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6）（7）【试题解析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。（3）具有六元环结构、并能发生银

3、镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为：，。【命题意图】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应

4、条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。【命

5、题方向】本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要以有机综合题出现。高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。有机化学是变化最小的试题，相对稳定的流程推断问题，所考查内容应该涵盖了有机化学知识点中的所有核心部分。略微有难度部分是同分异构体种类

6、的数目和合成路线图设计。从形式上来说，一般就是以有机物的制备流程图为载体或以有机反应框图为载体的合成与分析两种情况；从考查的方向来看，主要是有机物的分子式和结构简式、有机反应类型、反应条件、方程式的书写、同分异构体、官能团的检验和鉴别以及制备流程的设计等问题。2019年高考预计仍然以有机物的组成、结构、性质和用途等主干知识为线索，要求考生对未知物的结构进行推断，考查考生对有机化学知识的理解和掌握情况；提供一些新信息，要求考生抓住新信息中的有效信息和隐含信息，推断未知有机物的结构，考查考生接受信息、整合信息的能力；以“新有机物”的合成为载体，创设新情境，

7、将有机合成路线以流程图的形式呈现出来，综合考查有机推断，从而考查考生的科学探究与创新意识。其中限制条件下同分异构体数目判断，设计合成路线是等命题新趋势。【得分要点】该模块试题属于选做题，题型为综合题，分值为15分。“有机化学基础”选考题一般是以有机推断题形式呈现的，多以有机物在生产、生活、医药、科研过程中的某一环节或过程为素材，以有机化学反应类型为转化的载体，以官能团的性质和有机物之间的相互转化为依据，考查考生对有机化学基础知识的掌握情况及推断能力和综合分析能力，是一些基础较好的同学喜欢选做的题目。1．有机反应类型（1）当反应条件为NaOH醇溶液并加热

8、时，必定为卤代烃的消去反应。（2）当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反