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时间:2020-01-11
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1、酚的命名和化学性质一、命名1、只有酚OH时,称为´酚、´´二酚…2、-NO2,-X,-R作取代基,酚为母体3、取代基氧化度>酚OH,则酚OH作取代基氧化度=碳氧间形成的价键数(-COOH,-CHO,-SO3H等®合体作母体,类别为苯甲酸、苯甲醛、苯磺酸等)例题:1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、解:1、a-萘酚2、邻乙氧基苯酚3、3-甲基-5-乙基苯酚4、5-甲基-2-萘酚5、2-乙基-5-硝基-1,4-苯二酚6、1-甲基-6-乙基萘7、2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)8、邻羟基苯甲酸(水杨酸)9、4-
2、羟基-2-甲氧基苯甲醛10、对甲苯酚11、苯甲醇(苄醇)二、酚的结构特点(一)酚中羟基直接与芳基相连,彼此存在着电子效应。以苯酚为例:1、酚羟基对苯基的电子效应为+C>-I,使环上re,亲电活性,后取代进入邻对位;2、酚羟基与苯基存在共轭使C-O键强,酚OH难取代(有别于醇);3、酚羟基与苯基的p-π共轭使O-H键极性,H+易离去而显一定酸性,且产生的Ph-O-也因共轭而稳定性,因此酚的酸性>醇。(二)酚存在烯醇结构,可与FeCl3发生显色反应。(三)酚因具有稳定的芳香共轭体系而可以以烯醇结构存在。三、酚的化学性质(
3、一)弱酸性1、苯酚酸性>醇,可与氢氧化钠反应:2、苯酚酸性<碳酸,因此在酚钠中通入水和二氧化碳可惜出酚:3、苯酚可溶于NaOH,不可溶于NaHCO3,籍此可区别苯酚与其他有机酸。4、苯环上连有吸电子基,则苯酚酸性↑,反之则↓。5、苯环上另有的取代基与酚羟基处于邻对位时,对酚羟基的电子效应既有I又有C,如果处在间位,则只存在I效应。例如:(1)解:取代基与酚羟基处于邻对位,兼有I和C效应:甲基有弱的+I和+C,氯是-I>+C,硝基具有强的-I和-C,因此,酸性为递增顺序。(2)解:邻、对位基团间存在吸电子的I和C效应,
4、间位基团间只存在吸电子I效应,不存在吸电子的C效应:因此酸性强弱为:【注】间位基团彼此之间无C效应,但两者分别与苯环间仍存在相应的C效应。两个概念勿混淆。(二)苯环上的亲电取代反应1、卤代比较:可见:(1)p→π共轭使苯环上亲电取代反应活性↑(2)苯酚遇溴水出现白色沉淀,可用于检测苯酚的存在,检出限为10mg/L。【注】苯酚中加入过量溴水会产生难溶于水的淡黄色四溴化物,后者可溶于苯,且可氧化氢碘酸而析出碘,本身还原为三溴苯酚,碘溶于苯而显紫红色。2、硝化注:(1)邻位产物由于形成分子内氢键,沸点较低;对位形成分子间氢
5、键,沸点高;(2)分离两者可采用水蒸汽蒸馏。3、磺化应用:可用磺化反应保护相应位置,从而可合成一溴代~多溴代苯酚。(三)与FeCl3显色反应酚类物质可与三氯化铁发生显色反应,该反应可用于鉴别酚以及烯醇结构的存在。【注】显色是由于形成了有色的酚铁盐阴离子,当酸、乙醇或三氯化铁过量,会使酚铁盐阴离子浓度下降,而出现褪色。(四)酚的氧化酚极易被氧化,形成醌类物质(暗红色系);多元酚更易氧化。
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