有机化(徐寿昌)习题答案

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1、第十一章酚和醌 一、用系统命名法命名下列化合物:间甲酚4-乙基-1,3-苯二酚2,3-二甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚9-蒽酚1,2,3-苯三酚5-甲基-2-异丙基苯酚2-甲氧基苯酚1-甲基-2-萘酚4-羟基苯磺酸5-硝基-1-萘酚2-氯-9,10-蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1.对硝基苯酚2,对氨基苯酚3,2,4-二氯苯氧乙酸4.2,4,6-三溴苯酚5。邻羟基苯乙酮6,邻羟基乙酰苯9/97,4-甲基-2,4-8,1,4-萘醌-9,2,6-蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚-2-磺酸钠10.醌氢醌11,2,2-(4,4‘-二羟基12,对苯醌单肟苯基)丙烷

2、三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式:9/99/9四、用化学方法区别下列化合物:五、分离下列各组化合物:1,苯和苯酚解:加入氢氧化钠水溶液,分出苯,水相用盐酸酸化,分出苯酚9/92,环己醇中含有少量苯酚。解:用氢氧化钠水溶液萃取,分出少量苯酚。3,苯甲醚和对甲苯酚解:用氢氧化钠水溶液处理,对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液,苯甲醚不溶分出,水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。4,β-萘酚和正辛醇解:用氢氧化钠水溶液处理,β-萘酚溶于氢氧化钠水溶液,分出正辛醇,水相用盐酸酸化,分出β-萘酚。六、比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。酸性由强到弱:硝基是吸电子基

3、团,具有-R,-I效应,但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小,酸性越强。七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基?解:加入三氯化铁水溶液,有显色反应,说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应,说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂,立即反应变浑,说明具有醇羟基。八、在下列化合物中,那些形成分子内氢键,那些形成分子间氢键?1.对硝基苯酚2.邻硝基苯酚3.邻甲苯酚4.邻氟苯酚解:1.对硝基苯酚形成分子间氢键2.邻硝基苯酚形成分子内氢键3.邻甲苯酚形成分子间氢键4.邻氟苯酚形成分子内氢键。九、由苯或甲苯和必要

4、的无机或有机试剂合成下列化合物:1.间苯三酚2.4-乙基-1-3-苯二酚9/93.对亚硝基苯酚4.苯乙醚5.2,4-二氯苯氧乙酸6.2,4-二硝基苯甲醚7.对苯醌二肟9/98.2,6-二叔丁基-4-硝基苯甲醚9.2,6-二氯苯酚10.4-乙基-2-溴苯酚十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚十一、完成下面转变。9/9 十二、某化合物(A)的分子式为C6H4O2,不溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁无颜色变化,但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2,将(A)还原得到C6H6O2(B),(B)能溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁水溶液有显色反应,

5、是推测(A)的可能结构。解:(A),(B)的可能结构如下:9/9十三、有一芳香性族化合物(A),分子式为C7H8O,不与钠反应,但是能与浓氢碘酸作用,生成(B)和(C),两个化合物,(B)能溶于氢氧化钠水溶液,并与三氯化铁作用呈现紫色,(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银,写出(A),(B),(C)的结构式。解:(A)为苯甲醚,(B)为苯酚,(C)为碘代甲烷。9/9

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