有机化(徐寿昌)习题答案

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1、第十一章酚和醌 一、用系统命名法命名下列化合物:间甲酚4－乙基－1，3－苯二酚2，3－二甲基苯酚2，4，6－三硝基苯酚9－蒽酚1，2，3－苯三酚5－甲基－2－异丙基苯酚2－甲氧基苯酚1－甲基－2－萘酚4－羟基苯磺酸5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸4．2，4，6－三溴苯酚5。邻羟基苯乙酮6，邻羟基乙酰苯9/97,4－甲基－2，4－8，1，4－萘醌－9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸钠10.醌氢醌11，2，2－（4，4‘－二羟基12，对苯醌单肟苯基）丙烷

2、三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：9/99/9四、用化学方法区别下列化合物：五、分离下列各组化合物：1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚9/92，环己醇中含有少量苯酚。解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。3，苯甲醚和对甲苯酚解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。4，β－萘酚和正辛醇解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。酸性由强到弱：硝基是吸电子基

3、团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小，酸性越强。七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？1．对硝基苯酚2．邻硝基苯酚3．邻甲苯酚4．邻氟苯酚解：1．对硝基苯酚形成分子间氢键2．邻硝基苯酚形成分子内氢键3．邻甲苯酚形成分子间氢键4．邻氟苯酚形成分子内氢键。九、由苯或甲苯和必要

4、的无机或有机试剂合成下列化合物：1．间苯三酚2．4－乙基－1－3－苯二酚9/93．对亚硝基苯酚4．苯乙醚5．2，4－二氯苯氧乙酸6．2，4－二硝基苯甲醚7．对苯醌二肟9/98．2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚9．2，6－二氯苯酚10．4－乙基－2－溴苯酚十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚十一、完成下面转变。9/9 十二、某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，

5、是推测（A）的可能结构。解：（A）,(B)的可能结构如下：9/9十三、有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。9/9