有机化学课件第2章烷烃

《有机化学课件第2章烷烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第二章烷烃基本概念烃：只含有C、H的有机化合物。烷烃：分子中C之间以单键连接的开链烃，通式为同系列：具有同一通式，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物。构造异构：分子中各原子的连接次序不同。CnH2n＋2。第一节烷烃的同系列和构造异构正丁烷bp:-0.5℃mp:-138.3℃异丁烷bp:-11.7℃mp:-159.4℃构造异构体之间的的物理性质不同甲烷的正四面体烷烃的结构110pm凯库勒模型：用不同的颜色的小球代表各种原子，用短棒表示化学键。凯库勒模型使用

2、方便、能清楚地看出原子在空间的相对的位置和几何特征，不能准确地表示原子的大小比例和键长。斯陶特模型:根据分子中各个原子的大小比例和键长按一定的比例放大制成的，能准确的表示原子的大小比例，但是价键的空间分布情况不容易看清楚。丁烷的凯库勒模型（球棒模型）丁烷的斯陶特模型正己烷第二节烷烃的命名一.碳原子类型：伯(1º)、仲(2º)、叔(3º)、季(4º)碳氢原子按所连的碳原子分为：伯(1º)、仲(2º)、叔(3º)氢伯(1º)仲(2º)叔(3º)季(4º)练习：标出伯、仲、叔、季碳原子二.烷烃的命名1.普通

3、命名法（1）C原子数的确定：n≤10“天干”（甲,乙,丙,丁,戊,己,庚,辛,壬,癸）n10十一、十二……等。（2）直链烷烃为正某烷例如（3）简单的支链烷烃例如正戊烷新戊烷异戊烷2.烷基：烷烃分子RH中去掉一个H原子，剩余的基团，常用R－来表示。甲基（Me-）乙基（Et-）正丙基（n-Pr-）异丙基（i-Pr-）叔丁基（t-Bu-）异丁基（i-Bu-）仲丁基（s-Bu-）新戊基常见烷基（P25）3.系统命名法（1）选主链：选取含支链最多的最长碳链为主链，确定母体，称“某烷”。（2）编号：从离支链最近

4、的一端对主链碳原子编号或遵循最低序列规则。取代基母体（3）命名：先取代基后母体的顺序，取代基按次序规则排列，较优基团后列出，相同取代基合并。次序规则（P84）a.原子序数较大的基团优先。b.如果取代基的第一个原子相同，采用外推法比较后面的原子。(CH3)3C–>(CH3)2CH–>CH3CH2–>CH3–(C,C,C)(C,C,H)(C,H,H)(H,H,H)c.以双键、三键相连原子可以看成是与两个或三个相同原子相连。例：2,4-二甲基-3-乙基己烷3-甲基-4,7-二乙基壬烷3-甲基-4-异丙基-6

5、-(1,2-二甲基丙基)癸烷构象：由于单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列方式称为构象（conformation）。围绕C-Cσ键旋转产生无穷多的构象，一般研究典型的极限构象。σ第三节烷烃的构象描述立体结构的几种方式透视式锯架式Newman投影式扭转角（P28）1.乙烷的构象a.重叠式－最不稳定构象b.交叉式－最稳定构象范德华半径之和乙烷的构象能量转化图12kJ/molCH3HHHCH3HC2旋转60°1234CH3HHHHH3CCH3HHHHH3C60oCH3HHCH3HH60o60oCH3

6、HHCH3HH2.丁烷的构象反交叉式（最稳定）部分重叠式（较不稳定）顺交叉式（较稳定）全重叠式（最不稳定）顺交叉式……稳定性为：反交叉式＞顺交叉式＞部分重叠式＞全重叠式丁烷构象转换与位能关系图丁烷典型构象的球棒模型反交叉部分重叠顺交叉全重叠高级烷烃的构象：相邻碳对位交叉物质的物理性质主要包括状态、气味、颜色、沸点、熔点、密度、折光率和溶解度等。状态：常温(25℃)常压(760mmHg)下，密度：烷烃的密度都小于1(0.424-0.780)溶解度：烷烃不溶于水，易溶于非极性有机溶剂。直链烷烃C1~C4气

7、体，C5～C16液体，≥C17固体第四节烷烃的物理性质分子间相互作用力P33偶极-偶极相互作用极性分子之间的一种相互作用H—ClH—Cl+-+-偶极-偶极相互作用的结果，分子之间结合得较牢固。例如，丙酮（M58）b.p.56℃丁烷（M56）b.p.-0.5℃verderWaals力（色散力）P33普遍存在于有机化合物分子或原子间的相互作用力+-+-AB诱导偶极-诱导偶极作用力非极性分子间只有范德华力色散力与分子中原子的数目和大小约成正比对物理性质如沸点、溶解性的影响氢键当H与电负性很强且原子半径较小的

8、原子（如N，O，F等原子）相连时，电子云偏向电负性较大的原子，使H变成近乎氢正离子状态，与另一电负性很强的原子发生静电吸引作用，使氢原子在两个电负性很强的原子之间形成桥梁，这样形成的键称为氢键，其本质也是一种很强的偶极-偶极相互作用。氢键特点：饱和性方向性（与未共用电子对的对称轴一致）形成氢键必须具备的条件：（1）分子中有H原子（2）X-H…Y中的X和Y原子元素的电负性大，半径小，且有孤电子对一般地，只有N、O、F三种元素才能满足第二个条件。羧酸、醇、胺