第八节皂苷类

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1、第八节　皂苷类　　一、皂苷的结构特点和分类　　皂苷是一类结构复杂的苷类化合物，其苷元为具有螺甾烷及其有相似生源的甾族化合物或三萜类化合物。大多数皂苷水溶液用力振荡可产生持久性的泡沫，故称为皂苷。　　皂苷的结构可分为苷元和糖两个部分。如果苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，苷元为螺甾烷类化合物，则称为甾体皂苷。[讲义编号NODE70267800231300000101：针对本讲义提问]　　（一）三萜皂苷　　1.定义：苷元为三萜类化合物，其基本骨架由6个异戊二烯（30个碳）单位组成。　　分类：四环三萜（羊毛甾烷型、达玛烷型）　　五环三

2、萜（齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型）　　特点：多含羧基，显酸性。[讲义编号NODE70267800231300000102：针对本讲义提问]　　[讲义编号NODE70267800231300000103：针对本讲义提问]　　2.三萜皂苷结构总结结构类型结构特点实例四环三萜类羊毛甾烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C－13有β－CH3，C－20为R构型猪苓酸A达玛烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C－8有β－CH3，C－13有β－H，C－20构型不定（R型或S型）20（S）－原人参二醇结构类型结构特点实例五环三萜类E环为六元环，D/E为

3、顺式，E环上二甲基均位于C－20，为偕二甲基齐墩果酸120齐墩果烷型乌苏烷型E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C－19和C－20上乌苏酸羽扇豆烷型E环为五元碳环，且在E环C－19位有异丙基以α构型取代羽扇豆醇、白桦醇和白桦酸[讲义编号NODE70267800231300000104：针对本讲义提问]　　多项选择题　　常见的三萜皂苷的类型有　　A.羊毛甾烷型　　B.螺旋甾烷型　　C.乌苏烷型　　D.齐墩果烷型　　E.羽扇豆烷型  【正确答案】ACDE[讲义编号NODE7026780023130000010

4、5：针对本讲义提问]　　配伍选择题　　A.四环三萜　　B.五环三萜　　C.四环四萜　　D.五环四萜　　E.六环三萜　　1.人参二醇是  【正确答案】A　　2.人参三醇是  【正确答案】A　　3.齐墩果酸是  【正确答案】B　　4.羽扇豆烷是  【正确答案】B[讲义编号NODE70267800231300000106：针对本讲义提问]120　　3.甾体皂苷　　分类：　　螺旋甾烷醇类（菝葜皂苷元和剑麻皂苷元）　　异螺旋甾烷醇类（薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元）　　呋甾烷醇类（原蜘蛛抱蛋皂苷）　　变形螺旋甾烷醇类（燕麦皂苷B）　　[讲义

5、编号NODE70267800231300000107：针对本讲义提问]引申知识点——螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类结构特点。　　（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。　　（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。　　（3）分子中可能有多个羟基，大多在C－3上有羟基。　　（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C－20、C－22和C－25。C－20位上的甲基都是α构型，C－22位对F环也是α构型。C－25甲基则有两种取向，直

6、立键时为β型，其绝对构型为L型；平伏键时则为α型，其绝对构型为D型。　　（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。[讲义编号NODE70267800231300000108：针对本讲义提问]　　多项选择题　　甾体皂苷的结构特点有　　A.苷元由27个碳原子组成　　B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接　　C.C－25位甲基有两种取向　　D.分子中多含羧基　　E.分子中多含羟基  【正确答案】ABCE120　　[讲义编号NODE70267800231300000109：针对本讲义提问]　　4.甾体皂苷结构总结：结构类型结构特

7、点实例螺旋甾烷醇型C－25绝对构型为L型（β型）菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A－Ⅲ异螺旋甾烷醇型C－25绝对构型为D型（α型）薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元呋甾烷醇型F环开环后26－OH苷化，C－22位引入α－OH或α－OCH3原蜘蛛抱蛋皂苷变形螺旋甾烷醇型F环为四氢呋喃环，C－25连有β－CH3和α－CH2OH燕麦皂苷B[讲义编号NODE70267800231300000110：针对本讲义提问]　　最佳选择题　　薯蓣皂苷元的结构类型是　　A.齐墩果酸型　　B.乌索酸型　　C.羽扇豆烷型　　D.异螺旋甾烷型　　E.螺旋甾烷

8、型  【正确答案】D[讲义编号NODE70267800231300000111：针对本讲义提问]　　多项选择题　　螺旋甾烷型皂苷的结构特征是　　A.B/C和C/D环反式稠合　　B.A/B环反式或顺式稠合　　C.C－20位的甲基为β构型　　D.C－20位的甲基为α