三甲基氯硅烷的性质及其应用研究进展

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1、万方数据第24卷第5期2010年5月化工时刊ChemicalIndustryTimesV01．24，No．5May．5．2010doi：10．3969／j．issn．1002—154X．2010．05．017三甲基氯硅烷的性质及其应用研究进展史宝萍赵晓霞李兴。常宏宏’魏文珑‘(太原科技大学化学与生物工程学院，山西太原030021；事太原理工大学化学化工学院，山西太原030024)摘要三甲基氯硅烷是一种非常重要的硅烷化试剂，介绍了三甲基氯硅烷的物理化学性质，重点阐述了三甲基氯硅烷在色谱分析、有机合成、基团保护等方面的应用研究。关键词三甲基氯硅烷性质应用进展ARe

2、viewofthePropertiesandApplicationofChlorotrimethylsilaneShiBaopingZhaoXiaoxiaLiXing’ChangHonghong。WeiWenlong’(CollegeofChemistryandBiologicalEngineering；TaiyuanUniversityofScienceandTechnology，ShanxiTaiyuan030021；·CoUegeofChemistryandChemicalEngineering，TaiyuanUniversityofTechnology

3、，ShanxiTaiyuan030024)AbstractChlorotrimethylsilaneisaveryimportantsilanizationreagent．Thephysicalandchemicalpropertiesofehlorotrimethylsilanewerepresented．Theapplicationl'eseal℃hofchlorotrimethylsilaneinchromatographicanalysis，organicsynthesis，protectionofgroupsandotherswereemphatic

4、allyexpounded．Keywordschlorotrimethylsilanepropertiesapplicationprogress近年来，随着有机硅化学的迅速发展，有机硅产品以其优异的性能和多种多样的形态被广泛应用于国民经济、国防建设中，是现代化建设不可缺少的化工新材料。一方面，有机硅试剂在定向合成有机化合物时具有一定的区域专一性和立体选择性；另一方面，有机硅试剂作为某些功能基的保护剂，无论在药物制备或是反应机理研究等方面都占有重要地位。有机硅基团保护剂⋯对化合物中其它基团有活化或阻尼作用，用硅基代替化合物的活泼氢原子后，增加被保护化合物在非极性

5、溶剂中的溶解性，变化了化合物的挥发性能，同时由于有机硅保护剂还具有低毒、易反应、易除去等性质心】，在分析化学、有机合成、药物及天然物质改性等方面的应用也日益受到重视，特别是近年来迅速发展起来的半合成抗生素合成中不可缺少的基团保护剂。上世纪80年代后硅烷化试剂在头孢菌素合成中发展很快，过程操作不断简化，收率也有很大提高，其中以在第二代和第三代半合成抗菌素的生产中的应用最为成功。在所有的有机硅保护剂中以三甲基硅烷型的应用最广【3．4】，由于Si—cl键的活性，易与糖的羧基成苷，与甾类化合物、收稿日期：2010一04—12作者简介：史宝萍(1967一)，女．硬士．副

6、教授．主要从事有机合成的相关研究。通讯联系人：魏文珑(1959一)，男，博士，教授。主要从事有机合成的相关研究。E—mail：weiwenlong@tyut．edu．∞一53—万方数据2010．V01．24，No．5论文综述《Reviews}羧基成硅烷醚，在合成中用作羟基、羰基、胺基等的保护剂。其优点为稳定、无毒、具有较高收率和选择性、脱保护过程中的副产物和产物易分离。如在采用化学法合成头孢类抗生素的母核7一氨基头孢烷酸(简称7一ACA)时，需要大量的三甲基氯硅烷进行羧基保护。口!丛g量的丝亟三甲基氯硅烷"o(ehlomtrimethylsilane，简称TM

7、CS)又名氯代三甲基硅烷，是无色、易挥发、易燃的液体，溶于苯、乙醚、和全氯乙烯中，遇水即水解，释出游离盐酸，是在有机分子中引入三甲基硅基的优良试剂。TMCS属于硅卤键化合物，由于硅一卤键的特殊活泼性．以TMCS为原料可以合成一系列含有硅官能团的有机硅化物，TMCS可参与的主要化学反应见图l所示‘1

8、：(CH3)3SiCIRI＼：CHCHOR／～：，I∥h(cH山acaca2cllOSi(CH^∥Rl＼＼／S响i(CH犯3)雌,R'--I—05i(cH山R广’C一0si(cH山图1TMCS参与的主要反应Fig．1ThemainreactionofTMCS日!丛垡

9、墨丝座旦2．1在色谱上的应用由于TMC