第一单元 卤代烃

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1、专题4烃的衍生物第一单元卤代烃复习：写出下列化学方程式？1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应2.乙烯和水的反应3.苯与液溴在催化条件下的反应4.甲苯与浓硝酸反应一.烃的衍生物概述1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？二、卤代烃的分类1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X二、卤代烃的分类3、分类：1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和4）按是否含有苯环

2、分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃三、卤代烃对人类生活的影响1、卤代烃的用途致冷剂溶剂灭火剂卤代烃医用农药麻醉剂聚氯乙烯聚四氟乙烯2、卤代烃的危害（2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理（1）DDT禁用的原因相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。三、卤代烃对人类生活的影响氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。四、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型比例模型1、结构四、溴乙烷2、物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机

3、溶剂,密度比水大,沸点38.4℃与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。四、溴乙烷水解反应消去反应2、化学性质◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：（1）水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O水解反应机理思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取

4、加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解（2）消去反应溴乙烷与NaOH的乙醇混合液实验装置：右图溴水褪色现象:（2）消去反应醇△条件①N

5、aOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”消去反应机理实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O

6、

7、HOH浓H2SO4170℃CH2CH2

8、

9、HBr醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2

10、

11、ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子思考1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种

12、?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。有两种。★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。思考3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？4）消去反应时，乙醇起什么作用？5）C(CH3)３-CH2Br能发生消去反应吗？用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。不行，邻碳无氢，不能消去。6）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色；还

13、可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为HBr不会使溴水褪色。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应五、卤代烃的性质1、物理性质1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙