阿司匹林的合成论文

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1、设计性实验三解热止痛药阿司匹林的合成和表征应用化学1002班郭丽摘要：本文介绍阿司匹林的表征、鉴定方法以及应用价值，了解了实验过程中的个别重点步骤的作用和疑难的解答；并且介绍了阿司匹林的研究前景和发展趋势。关键词：阿司匹林合成表征鉴定1引言作为十九世纪末成功合成的可有效解热止痛、治疗感冒的药物，阿司匹林至今仍应用广泛①。阿司匹林可作为酸性催化剂;可与碱性化合物以及维生素C反应有工业应用前景；由于阿司匹林作为药物是一种微利产品，发达国家生产量己大幅减少，故我国企业可生产并向国际市场出售获得效益，是我国成为世界阿司匹林的主要生产国和出口国，发展前景看好②。1.国内发展形势近三四年来,我国

2、一些大专院校、科研单位也对阿司匹林生产工艺进行了深入研究和探索，发表了不少研究论文。肖新荣等人在《精细化工中间体》杂志上发表文章认为，水杨酸乙酸酹反应合成阿司匹林中，用一水硫酸氢钠为催化剂，反应时间约40分钟，反应温度80〜90C,收率约为86.7%。硫酸氢钠为一价廉易得,使用安全的物质，其催化合成阿司匹林效果较好，因其难溶于有机溶剂,易于分离回收重用。丁健桦等人在《东华理工学院学报》上撰文提出，以三氯化铝为催化剂用于水杨酸和醋阳1合成阿司匹林的反应中，反应时间为30分钟，回流温度为85C,产率为72.6%,该催化剂效果好,不污染环境。且该方法简单，快速无污染，产品质量好。1.国外发

3、展形势美国专利局2001年8月公开了Handal-Vega等人的“阿司匹林工业生产合成方法”的发明专利，该专利提出了一个水杨酸和醋酹合成阿司匹林的新方法：在水杨酸和醋酹反应中按一定比例加入氧化钙或氧化锌，得到一种乙酰水杨酸和醋酸钙或醋酸锌以及最大为2%游离水杨酸的混合物。此反应十分快速，属于放热反应,也是一锅反应，且无污染物，不需要排放残渣酸，也不需要任何有机溶剂,产物不需要再结晶。因产物是固体，合成完成后可以马上和普通药物制剂辅料混合压片，成阿司匹林片。2实验部分【实验目的】①了解阿司匹林的发展历史、功能及合成方法；②通过阿司匹林的合成了解药物的合成方法；①学习根据化合物性质进行产

4、物纯化的方法；②培养根据文献设计实验的能力。【实验原理】阿司匹林是具有酚梵基和竣基两个官能团的化合物，且二者均可发生酯化，也叮形成分子内氢键。阿司匹林是有水杨酸（邻轻基苯甲酸）和醋酸肝在维生素C催化下进行酯化反应获得。COOHccInh谨化剂I『人厂OH+CH3C-O-CCH3►厂厂咛比+CH3COOH乙姗'乙旣水赢乙酸将维生素C作为催化剂用于阿司匹林的合成中，其催化剂用量、反应时间、反应温度对产品收率的影响③.【实验仪器】100ml干燥锥形瓶玻璃棒天平胶头滴管烧杯量筒布氏漏斗抽滤瓶温度计【实验药品】水杨酸乙酸酹无水乙醇维生素c主要试剂和产品的物理常数名称Mm.p./°C水醇水杨酸1

5、38158(s)微易易酸酹102.09139.35(1)易溶OO乙酸水杨酸180.17135(s)溶、热溶微【实验装置】反应装貿布氏漏斗抽滤装宣烧"杯—△【实验步!干燥装胃1.制取粗产品取5.Og水杨酸放入100ml的锥形瓶中，慢慢加入7.5ml乙酸酊和0.2g维生素C摇动使水杨酸溶解，水浴加热（温度80°C）40min后冷至室温，有乙酰水杨酸析出后（若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁促使结晶）加入75ml蒸憾水，再冷却50min,抽滤，固体用15ml蒸憾水分3次洗涤，抽干，即得到阿司匹林粗产品④。1.产品的精制将制得的粗产品移至100ml锥形瓶中，加无水乙醇15ml,60°C水浴中加

6、热溶解，然后倒入装有40ml同温热蒸係水的100ml锥形瓶屮，自然冷却120min,过滤，固体用50%乙醇4ml洗涤，50°C干燥lh,得阿司匹林精品。2.纯度检验用FeCh检验产品的纯度，杂质中可能有未反应完的酚疑基，遇三氯化铁呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的三氯化铁，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。3结果与讨论【实验结果】产品状态：片状晶体颜色：白色产量：5.5g产率：84.3%【产品熔点测定】在对产品熔点进行测定时，由于产品烘干不充分而使产物中混有乙醇，随着温度的升高到60°C时，产物溶于乙醇，使得产品还未达到熔点就融化了。【红外光谱图】35003000250020001

7、5001000Waxenumbercm-100L【％一①oue=Esue」lP卜69Z6Z69S.6Skn5.6SSS63SS62波谱分析：纯净的产物是只具有酚疑基和竣基两个官能团的化合物。酚梵基的红外光谱有0-H和C-0的特征吸收，酚的0-H伸缩振动在3650〜3200cm

8、区域应显示强而宽的特征吸收峰，但在此该产物的波谱图中该区域有较宽的较强的吸收峰，但宽度较大；酚的C-0伸缩振动峰应出现在〜1200cm1处，为一宽而强的特征吸收峰，但在此产物的波谱图