浙江专用版2018-2019版高中化学专题4烃的衍生物第一单元卤代烃学案苏教版选修5

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1、第一单元　卤代烃知识内容必考要求加试要求1.卤代烃的分类方法。2.卤代烃的物理性质。3.卤代烃的化学性质。4.消去反应。5.卤代烃的应用以及对人类生活的影响。aacba目标定位1.知道卤代烃的常见分类方法，了解卤代烃对人类生活的影响。2.以1溴丙烷为例，认识卤代烃的组成和结构特点，了解卤代烃的物理性质、化学性质及其用途。3.理解消去反应，并能判断消去反应的产物。4.了解常见卤代烃在生产生活中的应用，了解氟氯代烷对大气臭氧层的破坏作用及其机理，初步形成环境保护意识。一、卤代烃的结构和性质1．卤代烃的概念和分类(1)概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。(2)分类2．卤

2、代烃对人类生活的影响(1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。(2)卤代烃对环境的危害①卤代烃比较稳定，在环境中不易被降解。②部分卤代烃对大气臭氧层有破坏作用。3．物理性质(1)除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl常温下是气体外，其他大部分为液体，且密度比水大。(2)难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。(3)互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。4．化学性质(1)实验探究试管a中试剂1溴丙烷和KOH醇溶液1溴丙烷和KOH水溶液实验现象试管b中收集到气体，c中有浅黄色沉淀试管b中无气体产生，c中有浅黄色沉淀结论1溴丙烷发生消去

3、反应1溴丙烷发生水解反应(2)消去反应①概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。②反应条件：与强碱的醇溶液共热。③1溴丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH===CH2↑＋KBr＋H2O。(3)水解反应①反应条件：与强碱的水溶液共热。②1溴丙烷发生水解反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH2CH2OH＋KBr③反应类型：取代反应。卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热卤代烃的断键规律结构特点与X

4、相连的C的邻位C上有H原子含C—X键即可产物特征消去HX，引入碳碳双键或碳碳叁键在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)例1　下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　)答案　B解析　卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃性质的综合考查规律方法　卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3

5、Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。二、卤代烃中卤素原子的检验1．实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。2．实验流程　卤代烃的检验(1)实验原理R—X＋NaOHR—OH＋NaXHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋Na

6、X===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。例2　欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　　)A．甲同学的方案可行B．乙同学的方案可行

7、C．甲、乙两位同学的方案都有局限性D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案　C解析　甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。【考点】卤代烃结构与性质的综合考查【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法特别提醒　(1)卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方