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时间:2019-11-15
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1、【竞赛试题分析】【例1】请用苯及任选无机试剂合成3,5■二漠硝基苯。合成:N02NHAcno2nh21)NaN02/H^2)H3PO2△Br,TM【例2】请以苯和两个碳以下的有机物以及任选无机试剂合成局部麻醉药盐酸普鲁卡因:cooch2ch2n+h(c2h5)2-cih2ncooch2ch2n+h(c2h5)2-cioCOCH2CH2NEt2OH(A)+HOCH2CH2NEt2(B)A'CH3COCQCH3COOH=OHH2C=CH2NH2亠CH3CN^>CH3CI+NaCN合成:AgHNEt2HONEt2h2c=ch
2、2-q^
3、O乞ch3ci/AIC「混酸A△HCIX-KMnO^H+NHEt2CrZn-HCITM【例3】姜黄素是一种天然香料,为橙黄色结晶粉末,mp183°C,可溶于热乙醇中。它也可用作pH指示剂,变色范围7.8〜9.2,由黄色变红褐色,并可制成分析及解答:请设计其合成路线。OOMeOMeOHCOOEt—CH2+OEtOOC>OHOMeCOOHOMeno2COOHCOOHCOOHOMeClPpO.合成:(1)CH3COOH/(CH3CO)2O(2)CH3COOH巴比CH3COOEtB°N*HO(A);o⑶KMnOHO2
4、)BaSO4-Pd/H2DPCI3Cl2Fe(B);OEtwOHMeOCHOH1)B-OH»2)H2O-OI<3)H+,△(B);1)P/CI2»2)NaCN»3)EtOH/H+1)EtONaH+(4)A,+B,2)^-5【例4】请用三个碳以下的有机物和任选无机试剂合成下图所示物质。分析及解答:OHCOOEt07COOEt>厂COOH厶*taLie一cliHCNEtOH合成:(1)HC=CH夕CN+/COOEt;HCuCI-NH4CIBaSO/PdH2C=CH2(2)HCECH―丁亠八乡—h;—»八"△”1)KMnO
5、4-H+2)EtOH・H+COOEtCOOEtEtONaAEtOH-NaA△1)Br2-CCI^2)NaOH-ROHo1)h2o-oh;2)H+△[H+△TMH+Ni
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