2019-2020年高中化学 3.4 有机合成练习 新人教版选修5

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1、2019-2020年高中化学3.4有机合成练习新人教版选修51．能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：①酯化反应、②取代反应、③消去反应、④加成反应、⑤水解反应、⑥还原反应，其中正确的组合是(　　)A．①②③⑥B．②④⑤C．②④⑤⑥D．②④⑥解析：卤代烃可以发生水解反应引入羟基，同时也是取代反应；醛(或酮)可与H2发生加成反应引入羟基，同时也是还原反应。答案：C2．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系：ABC，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法

2、正确的是(　　)A．A是乙炔，B是乙烯B．A是乙烯，B是乙烷C．A是乙醇，B是乙醛D．A是环己烷，B是苯解析：由转化关系并结合题目中相对分子质量的关系，可知A为醇，B为醛，C为羧酸，三者之间的转化中变化的是官能团的种类，不变的是碳骨架结构，故可知A为乙醇，B是乙醛，C是乙酸。答案：C3．在有机合成中，常需要将官能团消除或增加，下列合成路线及相关产物不合理的是(　　)解析：B项由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可。答案：B4．如图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　)

3、A．反应①是加成反应B．反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应解析：乙酸乙酯的水解反应及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。答案：C5．由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列合成方案中最合理的是(　　)A．CH3CH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br解析：A项反应不能发生，方案不合实际；B项，CH3CH2Br与Br2发生取代反应生成CH2BrCH2Br的过程中副

4、产物较多；C项，CH3CH2Br在NaOH水溶液和加热条件下发生取代反应，生成CH3CH2OH。答案：D6．乙醇与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同类型的反应：据此判断烃A为(　　)A．1丁烯B．1,3丁二烯C．乙炔D．乙烯解析：由目标化合物结合反应条件逆推。由C到目标化合物的条件是浓硫酸脱水，则C应为HO—CH2CH2—OH，由B到C的反应条件为NaOH水溶液并加热，则B应为BrCH2CH2Br，由A到B为A与Br2的加成反应，可知A为CH2===CH2。答案：D7．H是一种香料，可用

5、下图的设计方案合成。已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为__________________。(2)烃A→B的化学反应方程式是________。(3)F→G的化学反应类型为________。(4)E＋G→H的化学反应方程式为________。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。解析：由图示的转化关系和题中信息可

6、知A应为CH3CH===CH2，B为CH3CH2CH2Cl，F为，则C、D、E、G的结构简式可分别推出。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生加成反应。(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构简式为。答案：(1)CH3CH2CHO(2)CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl(3)取代反应(或水解

7、反应)(4)CH3CH2COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3CH2COOCH(CH3)2＋H2O8．对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙酯)主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。它是一种白色晶体，味微苦，灼麻，易溶于醇、醚和丙酮，在水中几乎不溶，沸点297～298℃。工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯试回答下列问题：(1)有机物A的结构简式为：____________________________。(2)反应⑤的化学方程式：______________________________。(3)反应②的

8、反应类型是________(填编号，下同)，反应④的反应类型是________。A．取代反应B．加成反应C．氧化反应D．酯化反应(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：________________________________________________________________。(5)在合成路线中，设计③和⑥这两步反应的目的是：______