2019-2020年高中化学选修5有机化合物的同分异构现象

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1、2019-2020年高中化学选修5有机化合物的同分异构现象[复习]（1）同系物定义：结构，在分子组成上相差一个或多个原子团的物质互称同系物。同系物的性质具有规律性的变化；同系物的性质相似，这是我们学习和掌握有机物性质的依据。[练习]在同一系列中，所有同系物都具有（）A．相同的相对分子质量B．相同的物理性质C．相似的化学性质D．相同的最简式（2）同系物的特征：①同系物必须结构相似，即同，官能团、及相同，分子组成通式相同。②组成上相差的整数倍，整数不为0。③具有相同通式的有机物除烷烃外，通式相同作为确定是不是同系物的充分条件。如乙烯与

2、环丙烷都符合“CnH2n”通式，组成上也相差“—CH2—”原子团，但不是同一类物质，不是同系物。[练习]1、下列各组物质中一定互为同系物的是（）A.CH4、C3H8B.C2H4、C3H6C.C2H2、苯D.C2H2、C4H62、下列各对物质中，互为同系物的是（）同分异构现象和同分异构体正戊烷异戊烷新戊烷[归纳]1、从“戊烷同分异构体的球棍模型”图中可以看出这三种物质的结构式和结构简式：①三种物质的结构式：正戊烷:异戊烷:新戊烷:②三种物质的结构简式：正戊烷:异戊烷:新戊烷:③三种物质的键线式2、戊烷同分异构体的比较：相同、相同、相

3、同；结构不同（不同，不同）。[思考]相对分子质量相同的有机物，分子式一定相同吗？3、（推论）结构不同，性质不同：越多，其越低。一、同分异构现象和同分异构体的定义：1、同分异构现象：化合物具有的分子式，但结构，因而产生了上的差异，这种现象叫同分异构现象。2、同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。[练习]1、以下各组属于同分异构体的是A.与B.H—O—C≡N(氰酸)与H—O—N≡C(雷酸)CH3C.金刚石与石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2与CH≡CCHCH32、对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。如有机物

4、CH2=CH-CHO可以简写成。则与键线式为的物质互为同分异构体的是（）[小结]要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。3、同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同物质。同类同分异构体之间性质基本相同，性质因结构不同而不同。[练习]下列化合物中沸点最低的是（）A、CH3（CH2）4CH3B、CH3（CH2）3CH3C、CH3CH2CH（CH3）2D、（CH3）2C（CH3）24、同系物、同位素、同分异构体、同素异形体比较：同系物同位素同分异构体同素异形体研究范围化合物原子化合物单质相同(似

5、)点结构相似质子数相同分子式相同元素种类相同不同点组成相差CH2原子团中子数不同结构不同组成、结构性质不同[练习]下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦互为同系物的是__________，互为同分异构体的是_____________，互为同位素的是______，互为同素异形体的是__________，是同一物质的是__________。二、同分异构体的种类有机物产

6、生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同，在中学阶段主要指下列三种情况：1、碳链异构：由于的连接次序不同而引起的异构现象。如：CH3CH2CH2CH3和（直链和支链）2、官能团位置异构：由于的位置不同而引起的异构现象。如：CH2=CH－CH2－CH3和CH3－CH=CH－CH33、官能团异类异构：由于的不同而引起的异构现象。如：单烯烃和环烷烃，分子式通式CnH2n(n≥3)CH3－CH=CH2和单炔烃和二烯烃，分子式通式CnH2n－2(n≥4)CH3－CH2－CCH和苯及苯的同系物和多烯，分子式通式CnH2n-6(n≥6)和CH2

7、=CH－CH=CH－CH=CH－CH=CH2饱和一元醇和醚、分子式通式CnH2n+2O(n≥2)CH3CH2OH和饱和一元醛、酮、和烯醇，分子式通式CnH2nO(n≥3)CH3CH2CHO和和CH2=CH-CH2OH饱和一元羧酸和酯及羟基醛，分子式通式CnH2nO2和和—元酚、芳醇、芳醚。分子式通式CnH2n-6(n＞6)和、、[小结]三、同分异构体的书写1、烷烃同分异构体的书写：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链由长到短，支链由整到散，支链由心到边。[例]写出C5H12所有同分异构体的结构

8、简式。（1）先写出最长的碳链：（2）然后拿下一个碳原子，使其成为取代基，根据分子对称性将取代基先连在中心碳原子上，并依次移动至一端倒数第二个碳原子上，不能加在头和尾上（即1、4号碳原子）：（3）然后再写少两个碳原子的直链：①把剩下的两个碳原子当作一