2019-2020年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸酯导学案 新人教版选修5

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1、2019-2020年高中化学第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯导学案新人教版选修5【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质;掌握乙酸的酸性;通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法;通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置;了解其他羧酸的性质。【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现:1.怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?答案: 方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶

2、液呈紫色的是苯酚溶液。2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示:请回答下列问题:(1)写出以下物质的结构简式:A_________________,F_______________,C____________________。(2)写出以下反应的反应类型:X________,Y________。(3)写出以下反应的化学方程式:A―→B:___________________________________________;G―→H:____________________

3、______________________。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热,则发生反应的化学方程式为__________。答案: (1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应解析:乙烯分子中含有碳碳双键,能和溴发生加成反应,生成1,2二溴乙烷,则A的结构简式为CH2BrCH2Br;A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F,则F是乙炔;乙炔和氯化氢发生加成反应生成G,则G是CH2CHCl;G中含有碳碳双键,能发生加聚反应生成高分子化合物H,则H是聚氯乙

4、烯;A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B,则B是乙二醇;乙二醇被氧化成C,则C是乙二醛;乙二醛继续被氧化,生成乙二酸,则D是乙二酸;乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。新知探究:活动一:羧酸的组成、分类1.概念:由①跟②相连构成的有机化合物叫作羧酸。2.分类(1)根据烃基的不同,可分为③、④。(2)根据羧基数目的不同,可分为⑤、⑥、⑦。3.通性:羧酸分子中都含有官能团⑧(填结构简式),因此都具有⑨,都能发生⑩。答案:①烃基 ②羧基 ③脂肪酸 ④芳香酸 ⑤一元羧酸 ⑥二元羧酸 ⑦多元羧酸 ⑧

5、—COOH ⑨酸性 ⑩酯化反应 活动二:乙酸的结构及物理性质1.分子组成和结构:乙酸的分子式为,结构简式为,官能团为,俗名为。2.物理性质:乙酸是一种色、具有气味的体,易溶于。当温度低于乙酸的熔点时,乙酸凝结成冰状晶体,故纯净的乙酸又称为。 答案:C2H4O2 CH3COOH —COOH 醋酸 无 强烈刺激性 液 水和乙醇 冰醋酸 活动三:羧酸的化学性质(1)酸性:一元酸,酸性比碳酸。电离方程式为         。 (2)乙酸具有酸的通性:①能使紫色石蕊试液;②能与活泼金属(如Na)反应放出氢气:

6、                      ;③能与碱(如NaOH)发生中和反应:                    ;④乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:                       。 (3)酯化反应(或取代反应):①含义:酸和作用生成的反应。 ②断键方式:酸断裂    键,醇断裂    键。 ③与乙醇的酯化反应:                         。答案:弱 强CH3COOHCH3COO-+H+ 变红 2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑ CH

7、3COOH+NaOHCH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O 醇 酯和水 C—O O—H CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O【实验探究】酯化反应利用如图所示装置及试剂制取少量乙酸乙酯。(1)导管b不能插入液面以下的原因是什么?(2)试管a倾斜的目的是什么?较长导管b的作用是什么?加热前为防止液体暴沸,可采取的措施是什么?(3)饱和Na2CO3溶液的作用是什么?能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液?请说明理由。答案:(

8、1)防止液体倒吸。(2)倾斜的主要目的是增大反应混合液的受热面积;较长导管b除导气作用外还起冷凝作用;加热前为防止暴沸可向试管中加入碎瓷片。(3)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,使乙酸乙酯更纯;不能,因为NaOH溶液碱性太强,会导致乙酸乙酯发生水解。【思考交流】1.乙酸中含有哪些化学键?2.乙酸体现酸性时,断裂何种键?3.在乙酸与乙醇酯化反应的实验中浓硫酸的作用是什么?4.用什么方法可以证明在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”这一反应机理?答案:1.乙酸的结

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