2019-2020年高中化学 第二章 烃和卤代烃本章重难点专题突破5

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1、2019-2020年高中化学第二章烃和卤代烃本章重难点专题突破51．卤代烃的作用卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应，引入羟基，所以在有机合成中引入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。(1)引入羟基官能团制备醇或酚由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。如1丙醇―→1,2丙二醇，思路是1丙醇消去,丙烯X2,1,2二卤代丙烷1,2丙二醇。又如乙烯→乙二醇，丙烯→1,2丙二醇等均是利用先生成卤代烃再水解得到醇的。(2)在分子指定位置引

2、入官能团在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物，如下式中—R代表烃基，副产物均已略去。条件不同，H和Br所主要加成的位置不同。如典例11　卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如，下面是几种有机化合物的转化关系：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是。(2)上述框图中，①是反应；③是反应。(3)化合物E是重要的化工原料，写出由D生成E的化学方程式：。(4)C2的结构简式是。解析　解题的关键是根据反应条件确定反应的类型及产物，转化过程为：烷烃取代,卤代烃消去,单烯烃二溴代烃二烯烃。答案　(1)2,3二甲基丁烷　(2)取代　加成2．在烃分子中引

3、入卤素原子的方法卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入—X有以下两种途径：(1)烃与卤素单质的取代反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2BrCH3—CH===CH2＋HBr―→CHBrCH3CH3CH≡CH＋HBrCH2===CHBr典例12　以溴乙烷为原料制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是(　　)A．CH3CH2BrCH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．

4、CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br解析　采用逆推法分析解答。要制取，首先要得到CH2CH2，而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应即可得到CH2CH2，故合成路线为答案　D