2019-2020年高中化学 有机物的相互转化 苏教版选修5

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1、2019-2020年高中化学有机物的相互转化苏教版选修5【教学目标】1.掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。2.掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法。3.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物。【教学重点】在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学习设计合理的有机合成路线。【教学难点】逆向合成法的思维方法【教具】一、自主学习有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入,你能利用所学的有机反应,列出下列官能团的引入方法吗?可与同学交流,共同完成学习任务。1、在碳链上引入C=C的三种方法:(1)(2

2、)(3)。2、在碳链上引入卤素原子(-X)的三种方法:(1)(2)(3)。3、在碳链上引入羟基(-OH)的四种方法:(1)(2)(3)(4)。4、在碳链上引入醛基(-CHO)的方法(1)(2)(3)5、在碳链上引入羧基(-COOH)的方法【二次备课】(1)(2)(3)(4)。6、在碳链上引入酯基(-COO-)的方法二合作探究探究1:官能团的消除与转化是有机合成的重要环节,请完成下列学习任务。(1)官能团的消除①通过消除不饱和键。②通过_________反应或_________反应消除卤原子③通过________反应、_______反应或___

3、__反应消除羟基④通过_________反应或_________反应消除醛基(—CHO)。(2)官能团的衍变①通过消去(H2O)、加成(X2)、水解,将一元醇(RCH2CH2—OH)变为二元醇R-②通过消去(HX)、加成(HX),将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动。CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2CH3-CH3探究2:有机合成题解题思路:①从反应条件入手,推断有机物含何种官能团②正推法、逆推法③碳原子的守恒、碳链的保持探究3:逆推法合成有机物[例析]以合成(草酸二乙酯)为例,说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯,官能团有(

4、2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为和(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的,则可推出醇为(4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B(5)反推,乙醇的引入可用,或(6)由乙烯可用制得B。探究4:用绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项?原理正确、原料廉价、线路简捷、便于操作。不使用有毒原料;不产生有毒副产物;产率尽可能高等。三、课堂练习1.由乙烯和其它无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下:乙烯Br2/CCl4ANaOH溶液△BCD+O2催化剂O2催化剂NaOH醇△属(X)反应浓H2SO4加热EF+

5、HCl催化剂、△G属(Y)反应一定条件下H请回答下列问题:(1)写出结构简式:A,F,C。(2)反应类型:X、Y。(3)写出化学反应方程式:B→C。G→H。(4)若环状酯E在NaOH溶液中共热,则发生反应的化学方程式为:。2、乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料,它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成,合成路线如下:(1)C的结构简式为__________________________。(2)反应②、③的反应类型为___________,_______。(3)甲苯的一氯代物有种。(4)写出反应①的化学方程式___________

6、_________。(5)为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是(写一项)。3、是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是(2)B→C的反应类型是(3)E的结构简式是(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式(5)下列关于G的说法正确的是A.能于溴单质反应B.能与金属钠反应C.1molG最多能和3mol氢气反应D.分子式是C9H6O34、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答:(1)A中官能团的名称是,

7、B→I的反应类型为(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是。(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为。(4)D和F反应生成X的化学方程式为,【作业布置】【教学后记】

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