综合有机化学1

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1、第一章有机化合物的命名一、碳链偏号与秩序规则1、秩序规则排在前的为“较优”基团,命名时在后:如3-甲基-5-乙基庚烷3-甲基-5-氨基苯甲酸2、顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯顺偶氮苯反偶氮苯Z/E法:3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔1、以炔为母体;2、使编号之和最小;3、使双键编号最小同时含双键和三键时单环化合物双环化合物(S,S)环丙烷二甲酸(R,R)螺环化合物对映异构体的R/S命名法练习:第二章有机化合物结构的书写一、顺反异构体二、对映体的表示法1、透视式(楔形式)2、Fischer式3、锯架式4、各种构型表

2、示法的相互转化三、构象异构体的表示方法丁烷:锯架式环已烷四、糖类化合物构型的表示法氧环式:开链式:Haworth式构象式α—型β—型第三章选择题一、反应活性中间体的稳定性1、电子效应的影响(1)碳正离子的稳定性(2)比较下列自由基的稳定性(3)比较下列碳负离子的稳定性2、空间效应的影响碳正离子:A>C>B>D越接近sp2杂化、平面结构,越稳定。3、芳香性的影响4、碳原子杂化状态的影响S成分越大越稳定二、化学反应速度1、自由基取代反应自由基越稳定,反应速度越快卤代时:2、亲电加成反应烯烃与HX、X2等加成,如:对HX

3、而言:HI>HBr>HCl3、亲电取代反应芳环上电子云密度越大,反应越易进行。(1)比较硝化速度A>C>D>E>B4、亲核取代反应SN1反应活性:CH3Br>CH3CH2Br>(CH3)2CHBr>(CH3)3CBrSN2反应活性:5、亲核加成主要取决于空间效应:三、芳香性1、休克尔规则平面、单环共轭闭环体系,价电子数目数符合4n+2(n=0,1,2,3……)[10]轮烯之芳香性稠环体系忽略中心桥键芳环状有机离子:富烯及其衍生物:四、酸碱性的强弱1、羧酸的酸性取决于电子效应与共轭效应之和2、醇的酸性烯醇:pKa91

4、12,4-戊二酮乙酰乙酸乙酯3、酚的酸性4、烃的酸性

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