2019_2020年高中化学第3章第1节第2课时有机合成路线的设计及有机合成的应用教案鲁科版选修5

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1、第2课时　有机合成路线的设计及有机合成的应用目标与素养：1.了解有机合成路线的设计。(宏观辨识)2.掌握有机合成的分析方法——逆推法。(证据推理)3.掌握简单有机物的合成。(模型认知)一、有机合成路线的设计1.正推法(1)路线：某种原料分子目标分子。(2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。2．逆推法(1)路线：目标分子原料分子。(2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。3．优选合成路线依据(1)合成路线是否符合化

2、学原理。(2)合成操作是否安全可靠。(3)绿色合成绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。4．逆推法设计有机合成路线的一般程序二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1．合成路线的设计2．以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线(1)(2)(3)(4)3．评价优选合成路线(1)路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。(2)、(4)路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。　请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。[提示]　三

3、、有机合成的应用1．有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。2．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)有机合成路线设计的关键是原料分子的推断。(　　)(2)设计合成路线时，只能从原料分子开始，通过碳链的连接和官能团的安装来完成。(　　)(3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。(　　)(4)对于同种目标化合物的不同合成路线优选时，只要试剂成本低即可。(　　)[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选　②由目标化合物分子逆

4、推原料分子并设计合成路线　③观察目标化合物分子的结构正确顺序为(　　)A．①②③　B．③②①　　C．②③①　D．②①③[答案]　B3．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是(　　)A．C2H5OHB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH[答案]　C有机合成路线的设计1.有机合成题的解题思路(1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。(2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。(3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间

5、产物之间的联系。(4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。2．有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。(2)二元合成路线：(3)芳香化合物合成路线：【典例】(2019·全国Ⅰ卷)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳______________。(3)写出具有六元

6、环结构，并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式___________________________________________________________________________________________________________________________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是______________________。(5)⑤的反应类型是________。(6)写出F到G的反应方程式_____________________________________

7、___________________________________________________________________________________________________。(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线______________________________________________________________________________________________________________________________(