有机化学基本概念总结

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1、讲授内容：一、基本概念二、有机化学反应三、有机反应机理四、重排反应五、立体化学六、有机合成七、解题分析有机化学的基本概念从分子结构变化来看：1、碳链的增加羰基碳负离子的系列反应付-克反应烯烃的聚合格氏反应Wurtz反应炔化反应片呐醇的生成等等2、碳链缩短烯烃的氧化炔烃的氧化支链芳烃的氧化片呐醇的氧化二元羧酸的脱羧糖的降解等等3、官能团的变化所有的反应几乎都涉及官能团的变化烷烃的卤代烯烃的加成烯烃的氧化炔烃的加成炔烃的氧化卤代烃的取代卤代烃的消除芳烃的亲电取代芳烃的亲核取代芳烃的氧化羰基化合物的氧化还原等等反应物与试剂有机反应中，结构或官能团发生改变的反应称为底物或作用

2、物。与底物进行反应的，通常为无机物称为试剂。有机化学反应底物(起始物)产物关注的化学品希望得到的化学品试剂:不能转化为产物的化学品试剂溶剂溶剂:通常为液体，使反应温和热易于分散易于操作最好能溶解底物和试剂但不与其反应常用溶剂如烷烃、醚、卤代烃，水、醇、酰胺等反应中间体1、合成中间体通过反应能够分离、提纯的产物，然后用作下一步反应的原料。2、反应活性中间体反应中，以起始原料到产物的中间过程中生成寿命极短、反应性能活泼的一类中间体。主要有：碳正离子、碳负离子、游离基、卡宾碳正离子碳正离子为含有一个正电荷，只带六个电子的碳原子的原子团。SP2杂化碳负离子碳负离子为含有一个负

3、电荷，带八个电子的碳原子的原子团。一种是sp2杂化的平面构型，一对未成键的电子进入剩下的p轨道。另一种是sp3杂化的角分锥体构型，一对未成键的电子进入剩下的一个sp3轨道SP2杂化SP3杂化游离基具有未成对电子，有七个电子的碳原子的原子团。SP3杂化卡宾具有六个电子的碳原子的中性原子团。SP杂化单线态三线态结构对性能的影响结构对物理性质的影响一、分子间力1.取向力:指极性分子间的作用力.2.诱导力:极性分子-非极性分子之间极性分子-极性分子之间3.色散力:非极性分子-非极性分子之间极性分子-非极性分子之间极性分子-极性分子之间4.特点:键能小，只有几个至几十个kJ·m

4、ol-1，比化学键小1-2个数量级。(2)静电短程力，不具有方向性和饱和性。(3)取向力与温度有关，诱导力色散力受温度影响不大。二、氢键具备的条件：1.分子中心必须有一个与电负性很大的元素形成强极性键的氢原子。2.电负性大的元素的原子必须有孤对电子，而且半径要小。三、氢键对化合物性质的影响分子间氢键使化合物熔沸点升高分子内氢键使化合物熔沸点降低结构对反应性能的影响结构对反应性能的影响分为：诱导效应立体效应共振效应通过相邻原子或极性键所产生的键的极化：对酸碱性有明显的影响电负性大的取代基增加酸性即拉电子诱导效应增加XCH2COHOXKapKaHFCl1.8x10-54.

5、72.5x10-32.61.4x10-32.9随着取代基X与羧基之间的键数增加，取代基效应降低即诱导效应随距离的增加迅速减弱XCH2COHOXKapKaH1.8x10-54.71.4x10-32.91.0x10-44.0ClCH2Cl3.0x10-54.5ClCH2CH2立体效应：取代基团在空间的相互作用对反应性或酸碱性的影响。50%H2O-50%MeOHpKa共振效应：电子对不局限成键的两个原子而是通过化学键离域，分布在更多的原子上，实际分子是电子对离域在各种可能的原子上组成的多种结构的杂化体。这种离域叫共振。共振的结果是使分子的能量降低。共振和电子的离域共振不能简

6、单地用一个路易斯结构式表示真正的分子可能是多个路易斯结构式杂化的结果当一个分子或离子能够画出多个路易斯结构式时，这个一个分子或离子有共振这是任何单一个结构式都不能正确表示其结构之所以画共振结构式，是因为在反应中分子的真实结构必须得到体现电子离域会使共振稳定共振=离域-->稳定化..:_..OCOO......::::__..O::OCO......::__碳酸根的共振结构式OCOO....::::_CO32-三个等价的结构式共振杂化:OCOO......:::__..典型键长C=O1.22ACO1.43Aoo短长实际键长1.30Ao.电荷均匀分布在三个氧上碳酸根与下列

7、结构式并不相符CaCO3晶体结构O..OO..::_C:_..2/3_2/32/3碳酸根的复合结构2_箭头的画法箭头从负电荷开始箭头指向正电荷开始箭头用于移动孤对电子对和p-电子然后加上相应的电荷阴离子阳离子中性分子箭头从负电荷开始箭头指向正电荷开始箭头用于移动孤对电子对和p-电子共振-1各种结构式中原子在空间的位置应当相同，其间的差别是电子的排布.分子的真实结构式是这些结构的杂化.每个结构式对杂化体均有贡献共振-2当所有共振结构式的能量相当时，其共振很重要.当所有共振结构式的能量相差很显著时，其共振不重要.每个共振结构式对杂化体贡献与其能量相关，稳