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时间:2019-10-28
《(江苏专用版)2019_2020学年高中化学专题2有机物的结构与分类第一单元第2课时同分异构体学案苏教版选修5》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、同分异构体[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:能从有机物分子中原子间的连接顺序、成键方式的角度,认识有机物的同分异构现象。2.证据推理与模型认知:能根据烷烃同分异构体的书写,建立有机物同分异构体书写的基本思维模型,并运用于同分异构体的书写及数目的判断。一、有机化合物的同分异构现象1.同分异构体、同分异构现象(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。①特点:分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。②转化:同分异构体之间的转化是化学变化。
2、2.同分异构的分类异构方式形成原因示例碳链异构碳链不同正丁烷:CH3CH2CH2CH3异丁烷:官能团位置异构官能团位置不同1丁烯:CH2==CHCH2CH32丁烯:CH3CH==CHCH3官能团类别异构官能团类别不同乙酸:CH3COOH甲酸甲酯:HCOOCH3立体异构顺反异构双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同顺2丁烯:反2丁烯:对映异构存在手性碳原子例1 下列属于官能团类别异构的是( )A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3C.CH3CH2OH和
3、CH3OCH3D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH2CH3答案 C解析 A中两种分子不含官能团,为碳链异构;B中两种分子都含有C==C键,双键位置不同;C中两种分子,前者的官能团为羟基,后者的官能团为醚键,二者为官能团类别异构;D中两种分子二者分子式不相同,不属于同分异构体。例2 当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性,存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是( )A.B.C.HCOOHD.CH3CH(CH3)OCH3答案 B
4、解析 由手性碳原子的形成条件分析四种物质的结构可知,只有含有手性碳原子,故符合要求的是B项。例3 有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种官能团位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:(1)三种官能团位置异构:,_________________,________________。(2)两种顺反异构:______________,_________________。答案
5、 (1) (2) 解析 根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种官能团位置异构体:、,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体:;第二种同分异构体又有两种顺反异构体。【考点】烯烃的同分异构现象【题点】烯烃的同分异构体的书写二、同分异构体的书写1.烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳链①先写直链:C—C—C—C—C—C。②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:、。③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:、。从主链上取下来的
6、碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。(3)C6H14共有5种同分异构体。2.烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:C—C—C—C、。(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:、、。(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。(4)C4H8共有3种同分异构体。同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,
7、书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构的顺序书写。例4 (2018·河口县民中高二下学期期中)分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有( )A.2种B.3种C.4种D.5种答案 C解析 判断C4H9Cl的同分异构体时,可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代,—C4H9有4种结构,故C4H9Cl的同分异构体也有4种。【考点】 同分异构体【题点】 一氯代烃、二氯代烃种类的判断例5 某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据
8、表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式:________________、__________________、______________________、_________
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