新课标人教版选修5第二章第二节芳香烃全部课件

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1、新课标人教版选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃7/15/2021第二节芳香烃第一课时第二节芳香烃CH2--CH3CH==CH2一、苯的物理性质颜色无色气味特殊气味状态液态熔点5.5℃沸点80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂。二、苯的分子结构1、组成与结构:1)分子式:C6H62)结构简式3)苯的结构特点:(1)苯分子是平面正六边形的稳定结构;(2)苯环上碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;六碳六氢共平面独特之键把碳连围成平面正六边三、苯的化学性质分别写出苯与氧气反应,与溴,硝酸发生取代,与氢气加成的化学方程式.1、苯的氧化反应:2C6H6+

2、15O212CO2+6H2O点燃⑵但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色⑴可燃性2、苯的取代反应(卤代、硝化)+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3NO2+H2O浓H2SO450~60℃3、苯的加成反应(与H2、Cl2)3、苯的加成反应(与H2、Cl2)+3H2Ni环己烷+3Cl2紫外线ClClClClClClHHHHHH苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是() ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应 ④经测定,邻二甲苯只有一种结构⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m⑥

3、经测定,苯环上碳碳键的键角1200A.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②⑥思考:√CH3CH2--CH3CH3--CH2--CH3四、苯的同系物2、分子式的通式:1、结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基.CnH2n-6(n≥6)C6H6C7H8C8H10C9H12对比思考:(1).比较苯、甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.实验探究:2、苯的同系物化学性质:1)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化COOHKMnO4H+CH思考:2如何鉴别苯和甲苯等苯的同系物思考:1、比较甲烷、苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,为什

4、么甲苯可使酸性高锰酸钾溶液褪色?2、化学性质:2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△+3HNO3+3H2O思考:3.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?为什么?思考:比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?3、加成反应催化剂△+3H2五、芳香烃的来源及其应用1、来源:a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。稠环芳香烃萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H10苯和苯的同系物化学性质对比氧化反应苯苯的同系物燃烧酸性高锰

5、酸钾溶液化学性质取代反应加成反应卤代硝化ABC(1)请根据反应物的性质和反应条件,选择最合适的装置制硝基苯√D有人设计了制备硝基苯的实验方案制备硝基苯的反应装置实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.

6、1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,用水浴加热的优点是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?实验思考题:冷凝回流已知a、苯、液溴在FeBr3作用下剧烈反应生成溴苯,且放出热量;b、液溴、苯等有挥发性。ABC√D请选择最合适的装置制溴苯,并证明该反应是取代反应而不是加成反应(2)锥形瓶内导管不插入液面以下的原因:防止倒吸(1)长导管的作用:导气兼起冷凝回流作用,防止苯和溴的挥发

7、2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.实验思考题:1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么?3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。

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