高考化学一轮复习专项突破24同分异构体的书写与数目的确定教学案鲁科版

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1、同分异构体的书写与数目的确定一、同分异构体的书写1.同分异构体的分类2.同分异构体的书写方法(1)芳香族化合物同分异构体①烷基的类别与个数,即碳链异构。②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。(2)具有官能团的有机物一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。3.几种异类异构体(1)CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。(2)CnH2n-2(n≥4):二烯烃和炔烃。(3)CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。(4)CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。(5)CnH2nO2(n≥2):饱和

2、一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。(6)CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。[典例导航](2018·全国卷Ⅲ,节选)已知D(C6H8O2)结构简式为CH≡C—CH2COOC2H5,X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________。[思路点拨] 根据提示⇒X分子中有2个—CH3,1个答案:(任写3种)[对点训练]1.(2015·全国卷Ⅱ,节选)(1)已知烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。则A的结构简式为________。

3、(2)D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是________(填字母)。a.质谱仪  B.红外光谱仪c.元素分析仪D.核磁共振仪解析:(1)烃A的相对分子质量为70,则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同,则其

4、结构简式为。(2)由D的结构简式知,其同分异构体满足条件:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有—COOH;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有—CHO和—COO—(酯基),结合D的分子式分析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO—)结构,则符合条件的同分异构体有5种结构,分别为。核磁共振氢谱显示为3组峰,说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子;又知峰面积比为6∶1∶1,说明3种氢原子的个数比为6∶1∶1,该有机物的结构简式为答案:(1) (2)5  c2.C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意

5、一种同分异构体的结构简式:________________________。①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。答案:5 二、同分异构体数目的确定1.一元取代产物数目的判断(1)等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。如:的一氯代烷有3种。(2)烷基种数法:烷基有几种,一元取代产物就有几种。如:—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。如:C4H10O的醇有4种,C5H10O2的羧酸有4种。2.替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分

6、异构体也有3种(将Cl替代H)。3.二元取代或多元取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。如:的二氯代物有12种。4.叠加相乘法先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。如:的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。5.拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体,醇有n种同分异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。以C5H10O2

7、为例,推导其属于酯的同分异构体数目:甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4=4种;乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2=2种;丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1=1种;丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1=2种。因此,分子式为C5H10O2的有机物,其属于酯的同分异构体共有9种。[典题导航](2017·全国卷Ⅰ,T9)化合物的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(  )A.b的同分异构体只有d和

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