（新课标）高考化学总复习第三节烃的含氧衍生物讲义

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1、第三节　烃的含氧衍生物[高考备考指南]考纲定位1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。核心素养1.宏观辨识——从不同角度认识醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性质和应用。2.微观探析——从组成、结构上探析烃的含氧衍生物的性质，形成“结构决定性质”的观念。3.科学探究——根据实验目的或合成目标，设计烃的含氧衍生物的性质或合成探究方案，并进行实验操作。4.模型认识——领悟有机物的衍变关系“烯→醇→醛→酸→酯”转化模型，了解

2、转化的原理。　醇和酚(对应复习讲义第147页)1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为OH。(3)醇的分类醇类2．醇和酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子

3、数的递增而逐渐减小(2)苯酚的物理性质3．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示。条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na①—2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②⑤消去反应CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2

4、CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸、△)①取代(酯化)反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼。①弱酸性苯酚电离方程式为OHO－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式为OH＋NaOH―→ONa＋H2O。②苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为OH＋

5、3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr。③显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。[提醒]　OH的酸性很弱，可用ONa溶液与CO2的反应来证明。ONa溶液与CO2反应生成NaHCO3，而不生成Na2CO3，是因为酸性：H2CO3>OH>HCO。　(1)CH3OH和CH2OHCH2OH互为同系物。(　　)(2)CH3OH、CH3CH2OH、CH2OHCH2OH的沸点逐渐升高。(　　)(3)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(　　)(4)CH2OH和CH3OH含有的官能团相同，二者的化学性

6、质相似。(　　)(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　)(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。(　　)[提示]　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×1．醇的催化氧化反应由醇催化氧化反应时断键成键的位置可知醇的催化氧化反应的产物跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关：2．醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。可表示为—C—C—HOHＫ　—CC—＋H2O。CH3OH、CCH3CH3C

7、H3CH2OH、CH2OH等结构的醇不能发生消去反应。3．酚与浓溴水发生取代反应时，只有酚羟基邻、对位上的氢原子被—Br取代。1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)①HOOCH3②HOH2CCOOH③COOHHOCH3OH　④OHCH2CHOA．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C．1mol③最多能与含3mol溴的溴水发生反应D．④属于醇类，可以发生消去反应D　[①属于酚类，与NaHCO3溶液不反应，A错误；②中不含有酚羟基，

8、不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1mol③最多能与含2mol溴的溴水发生反应，C错误。]OHOH2.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图所示，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是(　　)A．茉莉香醇的分子式为C9H14O2B．