高中化学第2章烃和卤代烃第2节芳香烃学案新人教版选修5

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1、第二节芳香坯学习目标导航1.学握苯的结构特点,明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构。重点2.掌握苯的化学性质。3.了解苯的同系物的组成及结构特点。难点4.掌握苯的同系物的化学性质,并能与苯的性质进行比较。重点5.了解芳香桂的来源及其应用。苯的结构与性质[基础・初探]1.结构及特点分子式结构式结构简式比例模型球棍模型CAHH/c-cZH^CC—H/o=c/HH0或©—空间结构:平面正六边形—化学键:介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键2.物理性质颜色状态气味密度毒性溶解性无色液态特殊气味PC6H6

2、烟氧化化学方程式,2QH&+15Q―I2CQ+6H2O—不能使酸性KMnO4溶液褪色[探究・升华][思考探究]1.苯和乙烯都能使浪水褪色,二者褪色的原理是否相同?【提示】苯因萃取澳水中的单质而使浪水褪色,而乙烯与发生加成反应而使漠水褪色,二者褪色的原理不相同。2.纯净的漠苯是一种无色、密度比水大的油状液体,但实验得到的澳苯呈褐色,其原因是什么?如何除去褐色?【提示】漠苯中溶解了B“而使漠苯呈褐色;除去褐色的方法是用NaOH溶液洗涤。[认知升华]苯的两个重要实验反应类型苯与液漠的反应苯与硝酸的反应(硝化反应)实验原理Br+HBr十HNQ诳硫酸.50-609+H2O实验装置实验现象整个烧瓶充满红棕

3、色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成;把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成注意事项①应该用纯漠,苯与漠水不反应;②要使用催化剂Fe,无催化剂不反应;③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯屮,烧杯底部有黄色油状物质(溶有N0J生成,然后用Na0H(5%)溶液洗涤,最后用蒸憎水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;②必须用水浴加热,温度计插防止倒吸,因HBr极易溶于水入水浴中测量水的温度[题组・冲关]题组1苯分子的结构

4、1・四联苯的一氯代物有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】推断有机物一氯代物的种数需要找屮心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即Y皿,在其中的一部分上有儿种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有儿种一氯代物,四联苯分子中有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。【答案】c2.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是()A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种【解析】苯的邻位二元取代物只有一种,说明苯环不是单、双键交替(若是单、双键交替,邻位二元取代物有两种)。【答案】B题组2苯的性质1.下列物质

5、中,在一定条件下既能发生加成反应,也能发生取代反应,但不能使酸性溶液褪色的是()A.甲烷B.乙烷C.苯D.乙烯【解析】甲烷、乙烷均不能发生加成反应,乙烯能使酸性KMn5溶液褪色,故选C。【答案】C2.50°C〜60°C时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A.最好用水浴加热,并用温度计控温B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯屮的杂质D.加入过量硝酸可以提高苯的转化率【解析】该反应温度不超过100°C,所以用水浴加热,A项正确;因反应物受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作用,B项正确;用水洗涤不能除去没

6、反应完的苯,因为苯不易溶于水,C项错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动,从而提高苯的转化率,D项正确。【答案】C目的是5.某化学课外小组用如图装置制取澳苯。先向分液漏斗中加入⑴写出A中【导学号:88032029]反应的化学方程式O⑵观察至I」A中的现象是苯和液溟,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。⑶实验结束吋,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,,写出有关的化学方程式:(4)C中盛放CCL.的作用是o(5)为了证明苯和液澳发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入血的3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入,现彖是oFeBr3【解析】(1)A中发

7、生的反应为C6H6+Br2——CeHsBr+HBro(2)该反应放热使溶液沸腾,同时使漠挥发产生大量红棕色气体。(3)制得的漠苯中溶解有漠,充分振荡有利于反应除去漠:2NaOH+Br2=NaBr+NaBr0+H.0(或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBr03+3H.0)。(4)HBr中含有浪蒸气,CCL用于除去淚化氢气体中的浪蒸气。(5)D中由于水吸收IIBr而显酸性,所以加入石蕊试液验证即

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