苷質類中藥材

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1、苷質類中藥材Glycosides2021/8/912苷質定義苷質又稱配醣體(Glycosides)配醣體Sugar(s)+非醣體(醣體)(Aglycone)水解2021/8/93化學非醣體－non-sugar，稱苷元或苷基(genin)醣體(Glycone)－sugars,D-glucosemostoften,others:β-D-galactose,α-L-rhamnose,digitoxose,cymarose2021/8/94鍵結型態(Linkageform)Canbea-orb-form,dependingonthe

2、naturalbiosyntheticmodeE.g.D-glucose,mostlyinb-D-glucopyranoside,rhamnoseina-L-rhamnopyranoside.2021/8/952021/8/96水解–特異酵素oracidicconditionE.g.天然葡萄糖苷(glucosides)－usuallyβ-glucosides↔杏仁酶(emulsin)及其他大多數天然酵素也僅能分解β型配醣體多數天然酵素只水解一種配醣體，而苦杏仁中的杏仁酶及黑芥子中的黑芥子酶(myrosinase)則可水解多種

3、配醣體鼠李糖苷(Rhamnoside)→rhamnaseEmulsin=prunase+amygdalase2021/8/9命名舊式－來源之俗名、學名的一部分去掉字尾再加上-in新式－則加上-osideEg.Prunasin來自Prunus屬植物、salicin來自Salix屬；新式如Stevioside(甜菊苷)來自Stevia化學名－如salicin:o-hydroxymethylphenylβ-D-glucopyranoside72021/8/98生物角色防禦性物質，保護植物免於動物的侵襲調節植物生理作用代謝廢棄物的排

4、除2021/8/99分類糖之種類－葡萄糖苷(glucoside)、鼠李糖苷(rhamnoside)所接糖的數目－如，單糖苷(mono-glycoside)、雙糖苷(di-glycoside)、tri-…依苷基(Aglycone)和醣基(glycone)結合之化學鍵，即生合成時對UDP-sugar產生親核性攻擊的官能基2021/8/910氧苷質(O-Glycoside)–以OH(alcoholic,phenolicandCOOH)與醣分子的C-1脫水形成縮醛(acetalic)鍵者，即醣基性鍵結(glycosidiclinka

5、ge)2021/8/911硫苷(S-Glycoside)–-SH與醣分子的C-1鍵結者2021/8/912氮苷(N-Glycoside)–NHorNH2asanucleophileinthebiosynthesisofglycoside2021/8/913碳苷（C-Glycoside）-C-(Carbanion)asnucleophileinthebiosynthesisofglycoside2021/8/914氧，碳苷(O,C-Glycoside)–mixedformofO-glycosideandC-glycoside2

6、021/8/9強心固醇苷(cardiacsteroidalglycosides)：digitoxin,digoxin等。蒽醌苷(Anthraquinoneglycosides)：蘆薈苷(aloin)、蘆薈瀉素(aloe-emodin)、歐鼠李瀉素(Frangula-emodin)、大黃瀉素(Chrysophanicacid)。皂素苷(saponinglycosides)：甘草甜苷(glycyrrhizin)、山藥皂苷(dioscin)。氰核苷(Cyanophoreglycosides)：杏仁苷(amygalin)、野櫻皮苷(

7、prunasin)。15以非醣體化學結構之分類異硫氰酸鹽苷(Isothiocyanateglycosides)：黑芥子苷(sinigrin)、白芥子苷(sinalbin)。黃酮苷(Flavonoidglycosides)：芸香苷(rutin)、檞皮黃酮素(quercitrin)、橙皮黃酮素(Hesperidin)。醇苷(Alcoholglycosides)：水楊苷(salicin)、白楊苷(populin)。醛苷(Aldehydeglycosides)：香莢蘭苷(vanillin)。酚苷(Phenolglycosides)：

8、熊果苷(arbutin)。蟻素二醛苷(Iridoidalglycosides)：龍膽苷(gentiopicrin)16黃酮苷(Flavonoidglycosides)(phenylpropanoids)2021/8/917*18類黃酮Flavonoids構造是以C6-C3-C6的基本碳骨架