四川省成都市龙泉中学2018届高三上学期化学一轮复习《有机合成与推断》质量验收试题+W.

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1、(人教版选修5)《有机合成与推断》质量验收试题《满分:100分时间:50分钟》1.(除标注外,每空2分,共17分)有机物G是一种医药(K(II-中间体,可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8O()□仮化利I—1D银氨溥液I一I1“3囤”化咆—州(7[订KMi)()

2、(IIIVBrsl>r>CCXX'Hs1)II()PCI3II己知:C()()H―—CCl请冋答以下问题:(1)A的结构简式是o(2)H->I的化学反应方程式为,B与银氨溶液反应的化学方程式是(3)C-D的反应类型是,I-J的反应

3、类型是o(4)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是(5)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有(填数字)种。①能与氯化铁溶液发生显色反应②红外光谱等方法检测分子中有COO结构③苯环上有两个取代基其屮能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为O答案:(1)CH2=CH2CH:,CH3Qf+Br2+HBr(2)Br(3分)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH^->CH3COONH4+2Ag;+3NH3+H2O(3分)(4)0()(、(、()(⑸12(3分)Rz1.(16分)已知醛在一定条件下发

4、生如下反应:R—CIl2-C=O+Rz—CII-CIIO_定树t!希~R-C:II-CII=C-CIIORf由枯茗醛合成兔耳草醛的传统合成路线如图所示:(CH3)2CH试剂X2II2-Ni丈定条件('u.()2△CH()(1)写出试剂X的结构简式:(2)写出有机物B的结构简式:(3)写出有机物C3兔耳草醛的化学方程式:(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线,该路线原子利用率理论上可达100%:CI1>=CCII()CIICII—CII・I——CH;I)——兔耳草醛IIII

5、试写出D的结构简式:。(5)芳香族化合物Y与枯茗醛互为同分异构体,Y具

6、有如下特征:a.不能发生银镜反应,可发生消去反应;b.核磁共振氢谱显示:Y消去反应产物的坏上只存在一种化学环境的氢原子。写出Y町能的结构简式:解析:(1)〜(3)分析题给新信息:hr—-ii-offn:IiI一定条件T…TR—CIIr-€=O+R/—<^II-CIIO・R—CHj-CH—C—CIIO[;0,R—CH—CH=C—CHOR,Rz第一步反应是加成反应,其中一个醛分子打开碳氧双键,另一个醛分子中的a—H加到它的燕基氧原子上,其余部分加到荻基碳原子上;加热后发生消去反应,幾基与a-H脱水形成烯醛,应用这个反应,可增长醛类碳链。根据以上机理,结

7、合枯茗醛与兔耳草醛的分子结构,参考合成路线中的试剂与反应条件,可推知:X是CH3CH2CHO,利用新信息可得A.OHHfH、CH()(3分)(1)2H4)II—「II(3分)(4分)1.(每空2分,共18分)化合物W为一种重要化工中间体,其合成方法如下:化合物I化合物II•(1)化合物II的分子式为一化合物IV;反应②的反应类型为—化合物IV中含有的官能团是O(写名称)(

8、2)化合物1在NaOHB溶液屮加热反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),请写出任意一种有机化合物的结构简式:(3)lmol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为moE(4)化合物TV在浓硫酸催化下反应生成六元坏状酯类化合物,写出该反应的化学方程(5)根据题给化合物转化关系及相关条件,请你推出(2-甲基-1,3-丁二烯)发生类似①的反应,得到有机物VI和VTI,结构简式分别是为它们物质的量之比是o答案:(1)C6H9O2Br;加成反应(或还原反应);轻基、竣基、漠原子(2)(3)20CH0;H—p—H;或CH3COCHOhcho

9、ch3+h2o(5严“-1:2为化合物IVBr的反应类型为加成反应,催化加氢的反应液是还原反应。在化合物CHO解析:(1)由化合物II的结构简式bt—可知其分子式为C6H902Bro化合物HR变IV中含有的官能团是竣基.轻基和;臭原子。(2)化合物I在NaOH醇溶液中加热反应,发生消去反应,生成两种有机化合物(互为同分异构体),其结构简式为o(3)H.OO作用下发生反应得到的有机物为P—CH°o它们物质的量之比是124.(17分)有机物G(分子式为C10H16O)的合成设计路线如下图所示:化合物III-与足量NaOH反应时竣基与溟原子都能发生反应

10、。所以1mol的该化合物消耗NaOH的物质的量为2mol0(4)化合物IV在浓硫酸催化下反应酯化反应。竣基脱去起基,醇拓基

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