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《专题111卤代烃(高效演练)-2018领军高考化学真题透析》由会员上传分享,免费在线阅读,更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、专题11.1卤代绘(高效演练)1.(2017届天津市红桥区高三一模)以芳香桂A为原料合成有机物F和I的合成路线如下:OK曾C昭(1)A的分子式为,C中的官能团名称为o(2)D分子中最多有个原子共平面。(3)E生成F的反应类型为,G的结构简式为。(4)由H生成I的化学方程式为。(5)符合下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:1:1的是(写出其中一种的结构简式)。①属于芳香化合物;②能发生银镜反应。(6)已知RCOOH-RCOC1,参照上述合成路线,以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备OH的合成路线。【答案】GIL强基17消去
2、反应Clio6>nHjOCI・CH-(OOH•4(jicicnoH•竺二*Q^CK-a<-COOH•-Kii-cit-i(Siio(5)B分子OilCGiX-Ha<»ICIK»bme屈华0常^0■【解析】试题分析:以甲苯的两种重要工业应用流程为基础,考查官能团、有机分子的空间结构、有机反应类型、有机反应原理、有机物结构的测走方法、同分异构体、有机合成路径的设计等知识,考查考生对有机流程的分析能力和对有机化合物知识的综合应用能力。go解析:首先对已知流程进行分析。芳香怪a与。比心°反应生成chQ^c比,则人为甲苯(ce
3、iQ),B分子中璇基一定条件下被还原生成6通过C转变成D的条件可以知道,C在此过程中发生的是消去反CH3O-CH-CH2应,所以生成的D为CHK=X:H=CH2,E为BrBr,滾OH/乙西郭△"是卤代怪消去反应的条O件,所臥EtF是消去反应。下方流程中,甲苯生成G是氧化反应,产物G是OCh。从H生成[已有O结构可知H为OCH=CH2°-°H。(1)A是甲苯,C分子中的官能团是疑基。答案:5弧、疑基。(2)D是CHbOCH=CH2分子中苯结构有2个H原子被C替换)中的12个原子共面,右侧“乙烯结构"(有1个H原子被苯环的C替换〉中的6个原子共面,这两个平面共用两个C原子但不一定是同一
4、个平面,左侧的甲基4个原子呈三角锥形不共面,但是最多可能有1个H原子恰好存在于苯环平面,所以该分子中共面的原子最多1+124■&2=17。答案:17o(3)根据反应条件判断E-F是消去反应,G是苯甲醛。OO答案:消去反应、OCh。⑷円是Och=ch2(5-oh,通过酣化反应生成I。答案:-KH-CHyh式为C9lI,oO,不饱和度为5,由条件①可知同分异构体结构中含有苯坏,条件②说明同分异构体结构中含有-CHO,除此之外,还有2个C原子且通过单键连接在分子中,这2个C原子可能全部或部分与醛基连接后连接在苯环上,也可能组合或单独连接在苯环上。根据这2个C原子上述不同方式的连接,部分同
5、分异构OO^>CH2CH2CH、^yCHCHp体罗列如下:CH3、CH3^>CH2CH(存在苯环上邻、间、对共3种异构)、cch3.9CH3CH心>CH(存在苯环上邻、间、对共3种异构)、CH厂(存在苯环上位置不同的6种异构),共计14种。核磁共振氢谱是研究化学环境不同II原子的谱图,其面积比表示不同化学环境II原o子数目比值,例如日存在5种化学环境不同的H原子,数目比(谱图中面积比)为3:222:1,CH3oCWhJhCWh结合上述14种同分异构体分子结构,满足条件的是CH3或CH3o答案:14、CH3(6)两个有机分子通过碳碳键连接形成一个分子的方案只能参照已知中A—B完成〉因
6、此先要得到OOIIIICH3CH2CC1已知中提供了由_COOH得到一COC1的方法。参照已知中A->B,CH3CH2CC1与苯发OO生取代反应生成diCH2C足,再用已知中BY的方法还原^CCH2CH3既可得到需要的产物。答案:CHCH:COOII土£12•席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方血有广泛应用。合成G的一种路线如下:A(C6H13C1)NaOH/乙醇(—11)O32)Zn/H2(>哝HNO浓H2S()tFe/棉HC1F(C&HhN)己知以下信息:HR?R2/1)03/①C=CR
7、CH()十()=0/2)Zn/H:01Ri«R①1molB经上述反应可生成2mo
8、lC,且C不能发生银镜反应②D属于单取代芳坯,其相对分子质量为106③核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RXH)R'(H>ORNH,+O-CZ-定娥件匸R-N-C+H,()R"„回答下列问题:(1)由A生成B的反应类型为o(2)D的化学名称是o(3)G的结构简式为o(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是写出其屮一种的结构简式)。N—C—CH,【答案】消去反应乙苯19me占或H,CNC