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《有机化学高鸿宾(第四版)_答案》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。
1、第二章饱和炷习题(P60)(-)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。(1)224_61753-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷43乙基环丙烷2-环丙基丁烷34ch31,7-二甲基-4-异丙基双环［4.4.0］癸烷2-甲基螺［3.5］壬烷⑷烷甲基乙基异丙基甲(5)丁基环丙烷(6)1-丁基-3-甲基环己烷CH3ch3CH7CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2—CH—CHCH3A^CH32,3-二甲基戊烷1-环丙基丁烷1-
2、甲基-3-丁基环己烷(11)5-异丁基螺［2.4］庚烷2-甲基环丙基(10)(CH3)3CCH2—新戊基(12)ch3ch2ch2ch2chch32-己基or(1-甲基)戊基(-)写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符,予以改正。(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷ch3ch?I'I'ch3c—chch3CH2CH3CICTr2CICch3c(ch3)3ch3c-ch3ch3—cch2ch-chch3ch3ch32,3,3-三甲基戊烷2,2-二甲基-4-
3、乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷(三)以C2与C3的。键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：ch3CH3J、/HLJeg、如1>」Heg」/H11H，「'CH37、/CH3，［・cH3ch3H3CCH3ch3(1)(最稳定构象)(H)(III)ch3CH3、丄H3CCH3CH3」、「人ch3(IV)(最不稳定构象)(III)H3CC心、戌H37「HCH3(II)H3CCH3(II)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两
4、种:CH3H3C、1/CH3(Ih3c>I^ch3ch3(I)(最稳定构象)(四)将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。(五)用透视式可以画出三种CHs-CFC12的交叉式构象:HHHHHH它们是不是CH3-CFCI2的三种不同的构象式？用Newman投影式表ZF并验证所得结论是否正确。解：它们是CH3-CFC12的冋种构象—交叉式构象！从下列Newman投影式可以看出：FClClH」、HVVJ1VYJ1VVyrc/'t人Cl1c/'、「人F11F，'、［八ClHHH(I)(II)(II)将⑴整体按顺时针方向旋转60。可得到(II),旋转12
5、0。可得到(lll)o同理,将(II)整体旋转也可得到(I)、(III),将(III)整体旋转也可得到(I)、(H)o(六)试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。Hch3—CC1-CH-CH3ch3ch3CH3、,」、/Cl⑵::⑶H，］、HCH(CH3)2ch3CH3、」/CH3IIcd~C］ch3⑸Cl，［、Hch3解：(1)、(2)、(3)、(4)、(5)是同一化合物:2,3-二甲基-2-氯丁烷;⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。（七）如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲
6、基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：(A)Hch3(E)(F)其中最稳定的是（A）。因为（A）为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；最不稳定的是（0。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。（八）不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。（1）（A）正庚烷（B）正己烷（C）2-甲基戊烷（D）2,2-二甲基丁烷（E）正癸烷解：沸点由高到低的顺序是：正癸烷>正庚烷〉正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷
7、（2）（A）丙烷（B）环丙烷（C）正丁烷（D）环丁烷（E）环戊烷（F）环己烷（G）正己烷（H）正戊烷解：沸点由高到低的顺序是：F>G>E>H>D>C>B>A（3）（A）甲基环戊烷（B）甲基环己烷（C）环己烷（D）环庚烷解：沸点由高到低的顺序是：D>B>C>A（九）已知烷炷的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同，试推测各烷炷的构造，并写出其构造式。（2）—元氯代产物可以有三种（4）二元氯代产物只可能有两种⑵CH3CH2CH2CH2CH3（D-元氯代产物只能有一种（3）-元氯代产物可以有四种ch3解：（1）CH3—c—ch3ch3ch3chch2c
8、h3ch3ch3(4)CH3—C-CH3ch3（1）一元氯代产物只有一种（2）一元氯代产物可以有三种（十）已
