取代基在有机化合物系统命名中的排序问题

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1、第29卷第5期大学化学Vol．29No．52014年10月UNIVEＲSITYCHEMISTＲYOct．2014取代基在有机化合物系统命名中的排序问题*孙贺平吴毓林(中国科学院上海有机化学研究所上海200032)摘要讨论了有机化合物命名中取代基作为前缀时按照基团大小排序的局限性，建议按照取代基名称的英文字母进行排列。关键词有机化合物系统命名法取代基基团大小排序在多方支持下，化学名词审定委员会有机化学专业组下的修订工作组于2010年开始对中国化学会1980年颁发的《有机化学命名原则》(下文简称“1980版”)进行修订。目前修订稿初稿《有机化合物中文命名原则

2、》(下文简称“2010修订版”)已基本完成并上网发布，正在征求意见(http://sioc-journal．cn/Jwk_yjhx/CN/column/item98．shtml)。本文拟就修订中变动较大的“取代基在有机化合物系统命名中的排序”问题进行说明，希望能得到有机化学教学和科研工作者的批评指正。1背景介绍对有机化合物的命名，国际纯化学和应用化学联合会(IUPAC)由专门的委员会提出了《有机化学命名法》(IUPACNomenclatureofOrganicChemistry)，1993年修订时改称《有机化合物命名法》(IUPAC［1-10］Nomen

3、clatureofOrganicCompounds)，这一命名体系因而也成为全球有机化学界最广泛使用的体系。我国化学界过去也曾对中文化合物系统命名原则的制定给予极大的重视，中国化学会于1980年发布了［11］《有机化学命名原则》(1980版)，并于1983年审定后正式出版。但是此后30年间，有机化学学科又有了新的飞跃发展，再由于“1980版”在当时也是一份较简洁的版本，因此已不能适应当今有机化学学科发展的需要，也给中文有机化学的信息交流及教学带来诸多问题。为此，国家科技名词委第2届化学名词审定委员会的有机化学专业组在审定名词后，开始探索对“1980版”的

4、更新修订工作。2“1980版”对取代基排序原则的局限性有机化合物的名称组成概而言之是由母体氢化物名称为词根，加上主特性基团为后缀(词尾)，再加上母体氢化物上的各种取代基以及相应的符号和数字标识为前缀而构成，当其中有多个取代基时，它们的前后排列次序由“1980版”作出规定。1960年12月，中国科学院编译出版委员会名词室正式印行［12］了《有机化学物质的系统命名原则》，其中第9、10小节提出支链烃上支链列出的顺序可以:(A)按照主链上被取代的碳原子顺序列出;(B)按照支链的复杂程度次第列出，较复杂的在后。这一规定是参照了1957年IUPAC的《有机化学命名

5、法》(第2版)，但删去了IUPAC规定的另一按取代基字母顺序列出的方法。在“1980版”命名原则中，当时的有机化学名词小组将按照支链的复杂程度次第列出的1960年规定改为:各取代基的名称是按其顺序规则中的大小在前缀中由小到大依次排列。但在1979年IUPAC修订的命名规则中则废弃了按照复杂程度次第列出的方法，而保留了采用各取代基的名称按其英文字母顺序依次排列的方法。由此，有机化合物的中英文命名不仅仅在文字上不同，而且在规则上也*通讯联系人，E-mail:sunhp@sioc．ac．cn48大学化学第29卷存在差异。2010年修订小组开始工作后，基于修订的

6、指导思想是应与当前国际命名规则在基本原则上一致;在形式上应符合中文构词的习惯，而且又易于与英文相互转换，便于国际交流;对于“1980版”中已作的规定、采用的中文译名和用字尽量少作改动，但对一些不够确切的规定和用字还必须加以仔细修订。为此，修订小组对这一差异进行了较为深入的考察，发觉“1980版”的规定并不是十分合适，存在以下一些问题。(1)按“1980版”的命名原则，依顺序规则中的大小依次排列将可能造成有机化合物的中英文命名不同;不仅取代基的前后排列可能不同，而且主链的编号也可能不同;在链状化合物中还可能出现主链的选择不同。这些不同会在一定程度上不利于国

7、际交流。下面以实例进行说明。(a)中英文命名中取代基的前后排列不同，但不影响编号(仅影响取代基的前后排列不同)。如:按IUPAC命名为:5-乙基-8-异丙基-2，11-二甲基十二烷(5-ethyl-8-isopropyl-2，11-dimethyldodecane);按“1980版”命名为:2，11-二甲基-5-乙基-8-异丙基十二烷。(b)影响取代基的前后排列和编号。将上例化合物中的异丙基改为丁基则会同时影响排列和编号。如:按IUPAC命名为:5-丁基-8-乙基-2，11-二甲基十二烷(5-butyl-8-ethyl-2，11-dimethyldode

8、cane);按“1980版”命名为:2，11-二甲基-5-乙基-8-丁基十二烷。