论文题目：关于Birch还原反应的探究

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1、陣惜療轆游榊II论文题目：关于Birch还原反应的探究论文作者：黄慕芸郑镇平作者学号：200811014209200811014206所在院系：化学化工学院专业班级：应用化学082班指导老师：李英玲化学化丄学院学生会2009年制关于Birch还原的探究黄慕芸郑镇平仲恺农业工程学院'化学化工学院应用化学082班摘要：在现代的化工技术中，Birch还原反应被应用到很多方面上。特别是在化合物的合成上，得到了很人的应用。化学家将此反应应用到(±)-13-拜基-8(14)-松香烯的全合成上，并且取得了很大的成功。同时也有化学家将此反应应用到抗癌药物的研究上——4-甲基-7,1

2、0-二氢苯并[h]香豆素的合成。Abstract：Inmodernchemicaltechnology,Birchreductionreactionhasbeenappliedtomanyaspects.Especiallyinthesynthesisofcompounds,theapplicationhasbeengreatly.Chemistsappliedtothisreaction(±)T3-hydroxy-8(14)-TotalSynthesisofrosinonTriazeneandachievedgreatsuccess.Chemistsatthesa

3、metime,thisreactionisappliedtothestudyofanti-cancerdrugs-4-methyl一7,10一dihydro-benzo[h]coumarinsynthesis・关键词：Birch还原反应、碳负离子自由棊、（土）-13-^基-8（14）-松香烯、4-甲基-7,10-二氢苯并［h］香豆素引言：随着科学技术的发展，人们对各种物质的了解越来越多，同时对它们的研究也越来越深。现在很多的化学家都对芳香化合物做了很深的研究,并且也获得了很大的成功。现在的Birch还原反应在很多领域上都得到了应用。1.Birch还原反应的来源人们在

4、对芳香化合物有了初步了解后，化学家渐渐对其还原反应产生了兴趣。著名化学家A.J.Birch对其还原反应做了很久的研究，最终研究到芳香化合物的一个述原反应Birch述原反应。这个反应在后来的化工领域中得到了广泛的应用。2.Birch还原反应的反应过程芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液小述原，苯环可被述原成非共辘的1,4-环己二烯化合物.NH3(Uq.),EtOH使用液氨中的锂或钠的溶解金属反应（Birch反应），还原产物是环己-1,4-二烯类化合物。因反应的小间体是碳负离子自由基，故吸电子取代基可促进反应进行,而供电子取代基则不

5、利于反应。有供屯子取代基的苯环，还原发生在该取代基的邻位碳上：它的过程是:而有吸电子取代基的苯环，述原则发生在有取代基的碳上:Na,liq.NH3ROH这个过程:而杂环芳香姪，则述原产物就比较复杂啦，例如:CH3Na/NH3C2H5OHCH3比°sCH3CO(CH2)3COCH31.Birch还原反应的机理首先是钠和液氨作用生成溶剂化点了，然后苯得到一个电了生成口由基负离子（I）,这是苯环的Ji电子体系中有7个电子，加到苯环上那个电子处在苯环分子轨道的反键轨道上，自由基负离子仍是个环状共轨体系，（I）表示的是部分共振式。（I）不稳定而被质子化，随即从乙醇中夺取一个质

6、子生成环己二烯自由基（II）。（II）在取得一个溶剂化电子转变成环己二烯负离了（III）,（III）是一个强碱，迅速再从乙醇中夺取一个电了生成1,4-环己二烯。(D)(m)环己二烯负离子（III）在共轨链的中间碳原子上质子化比末端碳原了上质了快。取代的苯也能发生还原，并且通常得到单一的还原产物，例如:CHj0HHKbqlECH'心XEtOH1.反应条件在Birch反应中，芳香化合物必须在在液氨与醇(乙醇、异丙醇或仲丁醇)的混合液屮述原，苯环可被碱金属(钠、钾或锂)述原成非共辘的1,4-环己二烯化合物。4.1.反应实例取代的苯也能发生述原，并且通过得到单一•的述原产物

7、。例如2.此反应在合成上的应用5.1.应用一——(±)-13-疑基-8(14)-松香烯的全合成三环二赫类化合物在口然界中广泛存在，并表现出一系列的生物活性，如抗菌、抗炎、抗肿瘤和抗白血病等。(±)-13-轻基-8(14)-松香烯是从Solidagomissouricnsisnutt[11屮分离出的一个非芳香型三环二i话类化合物,其结构新颖，在C环中C-13上同时连接疑基与异丙基，并为烯醇式结构。它具有很好的降低血液中胆固醇含量活性。为了进一•步研究其结构和生物活性的关系，化学家们建立了一条简捷、高效合成(±)-13-轻基-8(14)-松香烯(7)的路线。他们以Q