高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点七酯（含解析）新人教版选修5

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1、重难点七酯【要点解读】（1）酯的概念及酯的一般通式酸（竣酸或无机含氧酸）跟醇起反应生成的一类化合物叫酯.女口：浓硫酸CH3COOH+CH3OH—x~CHsCOOCHa（乙酸甲酯）+出0HO-NO2+HO-C2H5-C2H5O-NO2（硝酸乙酯）+出0竣酸酯的通式为RCOOR'.饱和一元竣酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2ll02（n>2）,所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元竣酸互为同分界构体.（2）酯的通性物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味.化学性质：酯与水发生水解反应.如：RCOOR'+出"0。曰■或呼RCO,SOH+R/OH

2、酯的水解反应是酯化反应的逆反应.若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大.RCOOR'+NaOH->RCOONa+R,OIL（3）乙酸乙酯的制取浓硫酸1）发生：CH3COOH+HOCH2CH3a_CH3COOCH2CH3+H2O2）收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管3）注意点：①长导管作用：冷凝回流.②浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂（也有认为是吸水剂）.③碎瓷片的作用：防暴沸.④加药顺序：乙醇~浓硫酸一乙酸①盛反应液的试管要上倾45°,这样液体受热面积大.①导管末端不能插入丸£03溶液屮，目的是防止受热不匀发生倒吸.②不能用W0II代替Na2

3、C03,因为NaOII溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇.③实验屮小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出.④饱和陆⑴溶液的作用是：冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、吸收蒸出的乙酸及乙醇；【重难点点睛】酯化反应类型：①一元竣酸与一元醇反应生成-元酯.瑕h:so4R—C—OH+HOIV——-_R—C—O—IV+H：0②二元竣酸（或二元醇）与一元醇（或一元竣酸）反应生成二元酯.O—c—OH«H3SO4o—C—O—C,H,♦2CHjCH2OH———*

4、♦2H2OO—C—OHAO—C—Q—CjH,乙二腋二乙型OCH2OHoIImh^o4I2CHj

5、C-OH♦CH,OH厶CH,—C-OCH,>2H:OoCHj—C—OCH2二乙腋乙二斷③二元竣酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯.OOOO擔h：so4HO—C—C—OH*HO-CHjCHjOH—*HO—C—C—O-Cl^ClijOH♦IIjO乙二Itt乙二ftkO—c—OHHO—CHjI*I:£AO—c—OHIIO—CIL④多元竣酸和多元醇在一定条件下，也可发纶酯化反应而缩聚生成聚酯（高分子化合物）•oIc100In€yC—CHInllQ—CHjCHjOH催化拥oc—OCHtCH.O于.♦2nH2O聚对苯二甲酸乙二酯⑤醇与无机含氧酸酯化生成酯.ClLCIbO

6、H+HNO3->C2II5ONO2+H2O硝酸乙酯4.酯化反应属可逆反应，加浓H2SO1有利于反应向酯化反应的方向进行；加碱有利于反应向水解反应的方向进行.酯化反应也可看作是取代反应，即竣酸分子里的耗基被烷氧基取代.【重难点指数】★★【重难点考向一】酯的水解【例1】同位素在化学反应机理的研究中有着重要的作用.下列有关乙酸乙酯水解的化学方程式不正确的是（）A.CH3COOCH2CH：汁HOD-CH3COOD+CH3CH2OHB.CH3COOCH2CH3+HOD-CH3COOH+CH3CH2ODC.CH3C0180ai2CH3+H20-*CH3C0180H+CH3CH

7、20IID.CH3C1800CII2CIWhO-CIUC1800II+CII3C112OII【答案】C【解析】A・CHsCOOCHzCHyHiOD^CHsCOODKHCHOH,该反应中乙酸中的轻基来源于水，乙醉的轻基上的氢原子来源于水，符合乙酸乙酯的水解原理，故A正确；B・CH3COOCH2CH3+HOEICH3COOHYH3CH2OD,该反应中乙酸中的爲基来源于水，乙醇的轻基上的氢原子来源于水，符合乙酸乙酯的水解原理，故B正确；C.CH3CO】*OCH2CH3+H2O»X^3COi*OHg{3CH2OH,反应中乙酸中的轻基来源于水，所以乙酸的结构简式为CH3CO

8、OH,在乙酹分子中，故C错误；D.CH3C18OOCH2CH3+H2O-

9、】B【解析