广东高考化学复习-有机反应类型及反应规律

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1、有机反应类型及反应规律1•取代反应(1)収代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。(2)桂的卤代、芳香桂的硝化或磺化、卤代桂的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解等都属于取代反应。(3)在有机合成屮,利用卤代烷的取代反应,将卤原子转化为超基、氨基等官能团,从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。(4)取代反应和置换反应单位区别取代反应置换反应反应物中不一定有单质生成物中一定没有单质反应物和生成物中一定有单质反应能否进行,受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大在水溶液中

2、进行的反应,遵循金属活动性及非金属活动性顺序的规律反应逐步进行,很多反应是可逆的反应一般为单方向进行卤代(1)概念:卤代通常是桂或怪的衍生物屮的氢被卤素单质屮的卤原子取代的反应。⑵坯或怪的衍生物的卤代(芳香姪及其衍生物除外):①条件:通常是光照;②特点:分步进行,产物复杂;如甲烷的氯代反丿%第一步:CH4+CI2二纶中CI+HCI;第二步:CH3CI+CI2二《H2CI2+HCI;第三步:ch2ci+ci2=^hci3+hci;第四步:CHCI3+CI2二更CI4+HCI;(3)芳香烧及芳香桂的衍生物的卤代:①苯卤代条件:如苯与昭取代反应,须用液漠(与澳

3、水不反应,只发生萃取的物理变化),目.使用Fe或FeBx作催化剂:+Bh屜°C)-吩+HBr■②取代苯的卤代:因取代基使苯上与取代及相邻或相对的氢原子变得较为活泼,故只需用溶液即可。女n:OHOHIJ+3Br2―Br~]厂Br'+3HBrW;③芳香坯的衍生物侧链上的卤代:与姪的卤代相似,光照即可。芳香桂的硝化与磺化⑴硝化反应:no2+h2o⑵碳化反应:+HO—SO3Hso3h+H2O卤代桂的水解⑴概念:卤代怪分子屮的卤原子可以被其他多种原子团(・0H、NH2等)取代,卤代桂遇碱的水溶液发生的反应即为水解反应;(1)条件:氢氧化钠水溶液(注意与卤代听的消去

4、反应的条件区别);(2)实例:分布反应:CH3CH2Br+H2O-^H>:H3CH2OH+HBr;HBr+NaOH二NaBr+HO总反应:CH3CH2Br+NaOH—-H3CH2OH+NaBr;醇分子间脱水成醸(以乙醇为例)⑴条件:浓硫酸作催化剂,140°C;⑵2CH3CH2OH辱磐>*5—0—C2H5+H2O;醇与氢卤酸反应(1)条件:浓的氢漠酸,,加热;(2)CH3CH2OH+HBr■^eH3CH2Br+H2O;酯化反应(1)概念:酸与醇作用生成酯和水的反应;⑵拓展:酚与无机含氧酸同样能发生酯化反应;⑶酯化反应规律:①一元醇与一元竣酸之间的酯化反应:

5、浓硫CH3CH2OH+CH3COOH'-^±i3COOCH2CH3+H2O;②多元竣酸与一元醇Z间的酯化冬应:HOOC-COOH+2CH3CH2OH^^H5COO-COOC2H5+2H2O;③一元竣酸与多元醇之间的酯化反应:2CH3COOFCH2OH浓硫酸.CH3COOCH2^2H2O;CH20H△&COOCH2④多元竣酸与多元醇Z间的酯化反应:a.f°°H+fH2°H浓硫虱HOOCCOOCH2CH2OH+H2O;COOHCH20H*△b.COOHCH2OHCOOHCH2OH浓硫酸11-+2H2O;Q0cnf°°H+n}H?0H:HO(C-C-O-CH2

6、-CH2-O}H+(2n-l)H2O;COOHCH2OH4①拜基酸自身的酯化反应:a.2CH3(^HCOOHCH3CHCOOCHCOOH+H2O:OHOHOH2b.2CH辛COOH辔ch雀》旳+gOHxo-cz浓硫酸.c.£H(O-CH-^pH+(n-l)H2Ooch3酯的水解⑴酸性条件下:OII稀H2SO4ch3ch2c—OCH2CH2CH3+h2o^亍=CH3CH2COOH+CH3CH2CH2OHA⑵碱性条件下:CH3COOCH2CH3+NaOHCF+3COONa+CH3CH2OH;⑶当酚与竣酸形成酯时,如占心,,在计算碱性条件下完全水解所用的NaO

7、H溶液的物质的量时,应考虑酯水解后的酚也会与NaOH反应。2.加成反应⑴概念:加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。(2)能加成的官能团以及与其发生加成反应的试剂:官能团试剂碳碳双键、碳碳畚键H2>卤素单质、卤化氢、出0等苯环h2醛咸酮中的疑基(但拨基、酯基中的拨基不能加成)h2・N二N・、N=C-h2(3)1,2加成与1,4加成以1,3•丁二烯为例1,3■丁二烯分子内含有两个双键,当它与一分子氢气反应时,有两种产物:①1,2加成:1,3■丁二烯分子中一个双键断裂,两个氢原子分别与1号碳原子和2号碳原了相连

8、:+CI2必加成②1,4加成:1,3•丁二烯分子中两个双键断裂,两个氢原子分别与

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