第二章第1节《有机化学反应类型》导学案

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1、一.教学内容：第1节有机化学反应类型(氧化还原反应)二.教学目的1.理解氧化反应的实质及发生条件2.理解还原反应的实质3.氧化反应、还原反应三.教学重点、难点氧化还原反应的概念［知识分析］1、氧化反应和还原反应(1)氧化反应：有机物分子中加入0原子或脱去H原子的反应。常见的氧化反应：①醇的氧化醇一醛②醛的氧化醛一酸③有机物的燃烧氧化、与酸性高猛酸钾溶液的强氧化剂氧化。④醛类及其含醛基的有机物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应常见的氧化剂有氧气、酸性高猛酸钾、臭氧、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液a.能被酸性KMnO4氧化的：烯、如二烯、油

2、脂(含C=C的)苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。(2)述原反应：有机物分子中加入H原子或脱去O原子的反应常见的还原反应有：烯、快、苯及其同系物、醛、酮、酚、油脂等的催化加氢。常见的还原剂有©气、盘化铝锂(LiAlHQ和硼©化钠(NaBHg)等。(3)应用：有机物的氧化反应和还原反应具有非常重要的应用，在有机合成中利用氧化反应、还原反应，可以改变有机化合物的官能团。OO°„負化II賁g

3、

4、醋化IIX—CH2OH>X—c—X—C-OHi=^XCOCH2R旺療水箪2、

5、氧化数与氧化反应和还原反应氧化数：人们根据经验总结出的用于表示分子屮某原子所处氧化状态的一种数值。(1)规定与计算实际上是看共用电子对的偏向及偏离情况①氢原子的氧化数为+1,当碳、氧原子上连有一个氢原子的时候，碳、氧等原子的氧化数就为一1②若碳原子分别与氧，氮、硫等电负性大的原子以单键、双键、卷键相结合，碳原子的氧化数分别为+1、+2、+3①若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零(2)利用有机物的氧化还原反应可以用氧化数的升降來判断：反应后氧化数升高的有机物，发生了氧化反应；氧化数降低的有机物，则发生了还原反应。氧化数处于最高价的原子只能被还原，处

6、于最低价的原子只能被氧化，介于屮间价态的既能被氧化又能被还原。有机物屮碳原子的氧化数能否升高或降低是有机物能否发生氧化反应和还原反应的前提。加入氧原子或脱去盘原子，会使反应的碳原子的氧化数升高，因此可以把反应部位碳原子的氧化数升高的有机反应判断为氧化反应；反之，加入氢原子或脱去氧原子，会使反应部位的碳原子的氧化数降低，因此可以把反应部位碳原子的氧化数降低的反应判断为还原反应知识拓展人们为什么会从氧化数的变化来认识有机化学中的氧化还原反应？对于离子化合物來说，氧化还原反应中电子使完全失去或完全得到的。但是，对于共价化合物来说，氧化还原反应中有电子的偏

7、移，但是没有完全的失去或得到，因此用氧化数来表示更为合理，有机物属于共价化合物，反应屮只有共用电子对的形成与偏移，所以用氧化数的变化来认识氧化还原反应。【典型例题】例1.2001年诺贝尔化学奖授了“手性催化氢化”、“手性催化氧化”研究中作出突出贡献的三位科学家，发生“催化氢化的”的反应属于()A.加成反应B.取代反应C.氧化反应D.还原反应答案：D解析：“催化氢化”反应即在催化剂的作用下与氢气发生的加成反应；加氢后有机物碳原子的氧化数必然降低，因此有机物与氢气发生的加成反应同时也是还原反应。点评：无论是从得失氧、氢，还是从氧化数升降判断氧化反应和还

8、原反应其实质是相同的。例2.橙花醛是一种香料。结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO,下列说法正确的是()A.橙花醛不可以与漠发生加成反应B.橙花醛可以发生氧化反应C.lmol橙花醛最多可以与2molH2发生加成反应D.橙花醛是乙烯的同系物答案：B解析：橙花醛分子中有两个碳碳双键，可以与漠发生加成反应，A不正确；分子中有醛基,可以被氧化,B正确；lmol橙花醛分子中含有2mol碳碳双键和lmol醛基,可以与3molH2发生加成反应，C不正确；结构中含有醛基不可能是乙烯的同系物，D错误。点评：本题考查多官能团有机物的性质

9、判断，关键是熟悉每种官能团性质。例3.有下列几种反应类型：①消去②水解③加聚④加成⑤还原⑥氧化。现用丙醛制取1,2—丙二醇，所发生的反应类型依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②①④答案：B解析：以丙醛为原料制取1,2—丙二醇，先后经历下列转化：CH3CH2CHOfCH3CH2CH2OHfCH3CH=CH2fCH3CHCICH2CIfCH3CH0HCH2OH故先后经历还原、消去、加成、水解反应。点评：木题属于有机合成题目，从原料到产品关键是分析相应官能团，找准合成路线。例4.（1）醛类因易被氧化为竣酸，而易使酸性高镒酸钾或漠水退色，

10、向乙醛中滴入酸性高猛酸钾溶液，可观察到的现象是0（2）现己知柠檬醛的结构简式为：CH3C=CCH2CH2CH=CHCHOC