2020版高考化学一轮复习第3节卤代烃教师用书（选修5）

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1、第3节　卤代烃[考试说明]　1.掌握卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。2.了解加成反应、取代反应和消去反应。[命题规律]　卤代烃是有机合成的中间产物，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。知识梳理1.组成与结构(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X。(2)官能团是—X(F、Cl、Br、I)。2．物理性质(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点①比同碳原子数的烷烃

2、沸点高；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。3．化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。②C2H5Br水解的反应方程式为C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。③用R—X表示卤代烃，水解方程式为R—X＋NaOHR—OH＋NaX。(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。②反应条件：氢氧化钠醇溶液，加热。③溴乙烷发生消去反应

3、的化学方程式为C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。④＋2NaOHCHCH↑＋2NaX＋2H2O。4．卤代烃的获取方法(1)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；CHCH＋HClCH2===CHCl。5．卤代烃对环境的影响含氯、溴的氟代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。(1)卤代烃的水解反应①多元卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2C

4、H2Br＋2NaOHHOCH2—CH2OH＋2NaBr。②卤代烃水解消耗NaOH的量n(卤素原子)∶n(NaOH)＝1∶1，特殊情况下n()∶n(NaOH)＝1∶2。(2)卤代烃的消去反应①两类不能发生消去反应的卤代烃a．与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。b．与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如等。②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。(1)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。(×)错因：所有的卤代烃都能发生水

5、解反应，但不一定都能发生消去反应，因为消去反应是连卤素原子的碳原子的邻位碳上必须有H原子。(2)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×)错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。(3)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(×)错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯。(4)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×)错因：C2H5Br属于非电解质。题组训练题组一卤代烃的水解反应和消去反应1．下列反应中属于消去反应的是(　　)A．溴乙烷和氢氧化钠溶液混合共热B．一氯甲烷和苛性钠的乙醇溶液

6、混合共热C．氯苯与氢氧化钠溶液混合共热D．1溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热答案　D解析　溴乙烷的消去反应应在氢氧化钠的醇溶液中发生，在水溶液中发生水解反应，A错误；一氯甲烷只含有一个碳原子，不能发生消去反应，B错误；氯苯不能发生消去反应，C错误；1溴丁烷与氢氧化钾的乙醇溶液混合共热可发生消去反应生成1丁烯，D正确。2．由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇()，需要经过下列哪几步反应(　　)A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去答案　B解析　题组二卤代烃中卤素原子的检验3．检验1溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是

7、(　　)①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液　③加入适量稀HNO3　④加热　⑤取上层液体　⑥取下层液体A．②④⑤③①B．②④⑥③①C．②④⑤①D．②④⑥①答案　A解析　利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。4．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：―→