有机分子结构中共线共面的判断

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1、有机分子结构中共线共而的判断……江苏扬州市梦想教育张国顺刘娟有机物分了屮原子共线共面的判断经常会出现在高考的侑机推断题屮。H、CCH.3CHO例1：（2014.天津第4题）对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是（）A.不是同分界构体B.分子中共平而的碳原子数相同C.均能与澳水反应D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分例2：（2015.全国课标•第38（4）题）界戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚界戊二烯的结构简式为在各地的高考模拟题中这方面的题则是更多几趋于常态化。因此，对这类题也不对小觑。做好这类题，首先

2、要熟悉:•、几个基木结构©CH4（正四面体结构,键角109°28’,3个H原子共面）CH2=CH2h/（平面形结构，键角120°,6个原子共面）180°180°③H-C=C-HhW^h（直线形结构，键角180°,4个原了共线）（平面形结构，键角120°,12个原子共面）⑤1,3—丁二烯（4个碳原子和6个红原子都在同一平面上,类似于苯分了中那种特殊的共价键，其中C-C单键不可旋转，分了中各个键角都接近二、判断中的技巧（1）审清题干要求：注意“可能”“一定”“授多”“授少”“所冇原了”“碳原了”“氢原了”等关键词和限制条件。

3、（2）熟记常见共线，共面的官能团。①与三键直接相连的共总线，如-C三C-、-C三N0II②与双键和苯环直接相连的原子共血，如一C—、③醛、酮、竣酸因与H/、HoII0IIh/'h相似为平面形（等电了原理），故h/、h为平面形分了（所冇原了0II所有原子不共平面（因含-CH3）,而-CH3中的CM（碳中HM其它原子可能共平面。因0有两对孤电子对，故1O个o与其余2个原子形成的2个价键成V型（与h/'h和似），故C、0、H不共直线。分子内任意3个原子也不共直线。④若有两个苯环共边，则两个苯环一定共面。例如下列各结构中所有的原

4、子都在同一平面上。⑤若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共而。若一个碳原了以四个单键与瓦他原了直接相连，则这四个原了为四面体结构，不可能共面。例3：某有机物的分子结构如下表示：CH厂C三C-CH二，该分子中最多nJ以有多少个原子共平而（）A.18B.20C.22D.24解析：因苯环为平面形，所以直接与其相连的-Cll3±的碳原了与其在一个平面内。这个-C儿上的氢原子只可能有一个与苯环共面。-CH=CH-为平面结构与苯环肓接相连且在同一平面。而CH厂C三C-除-C比上有两个氢原子不与它共面外，另

5、一个可能与它共面。所以该分子小最多可有20个原子共而。所以选择B选项。碳碳双键、苯环直接相连的原子共平面例4：某线物分子结构简式如下图所示，下列关于该物质的说法止确的是（）A.分子式为C2,H22O3C12B.瞇键上的氧原子至少与另外11个原子共平面C.分子屮不存在手性碳原子D.在一定条件卜可发生加成、取代、氧化反应三、易错题分析（1）苯与环己烷：苯（0）中所有原了共平面，而环己烷（Q）中所有原子不共面。（2）庚烷屮碳碳单键经过旋转，所有的碳原子有可能共面。（3）以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原

6、子与其周围的原子就不共面。如CH3CI。（4）若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平血可能共曲,但不是“一定”共面。如：联苯（5）①碳原子以单键与其他原子结合时位于四而体中心，且与另两个原子共而。②碳碳单键门J旋转，碳碳单键不可旋转。③CH2C12没有同分异构体，说明CHq是正四面体结构；U的二元卤代物没有同分异构体，说明苯环上的碳与碳Z间的化学键都一样，整个分子小的原子共面。掌握上述三个问题之后，再通过巩固练习，有机分子中共线共而问题就了然于心，做起题来也胸有成竹了。四、动动脑，练一练1.（2

7、014江苏无锡一模）化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为:OH以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线为迷送香酸C下列说法正确的是（）A.有机物A分子中所有原子一定在同一平面上B.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应C.有机物C在浓硫酸催化下水解的一种产物是BD.1molB与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH2.（苏锡常镇四市二模）阿司匹林是Fl常生活中应用广泛的医药2—。它可由卜-列方法合成:CHOCOOH0IIh^c-c-q阿可匹林下列说法正确的是（）A.邻疑基苯叩醛分了中所有的原了不可能在同

8、一平面B.用酸性KMnOq溶液肓接氧化邻拜基苯甲醛可实现反应①C.反应②屮加入过量的NaHCO3有利提高阿司匹林的产率D.与邻疑基苯甲酸互为同分界构体，苯环上一氯代物仅有2种且能发牛:银镜反应的酚类化合物共有3种3.（江苏盐城二模）香豆素类化合物具冇抗病毒、抗癌等多种生物活性，香豆素-3■竣酸可由水杨醛制备下列说法正